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Sigma-Aldrich

Tetraisopropyl methylenediphosphonate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2[P(O)[OCH(CH3)2]2]2
Número de CAS:
1660-95-3
Peso molecular:
344.32
Beilstein/REAXYS Number:
1080180
EC Number:
216-765-0
MDL number:
MFCD00015021
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24866704
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.431 (lit.)

bp

155 °C/0.5 mmHg (lit.)

density

1.08 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)OP(=O)(CP(=O)(OC(C)C)OC(C)C)OC(C)C

InChI

1S/C13H30O6P2/c1-10(2)16-20(14,17-11(3)4)9-21(15,18-12(5)6)19-13(7)8/h10-13H,9H2,1-8H3

InChI key

ODTQUKVFOLFLIQ-UHFFFAOYSA-N

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General description

Tetraisopropyl methylenediphosphonate (IPCP) is a tetraisopropyl ester of methylenediphosphonic acid. It is an electroneutral ligand, reported to be synthesized from triisopropyl phosphate. Powder electron paramagnetic resonance (EPR) studies of tris complexes of Cu(II) complexes with IPCP has been analyzed.

Application

Tetraisopropyl methylenediphosphonate [T(iPr)MDP] forms a synergistic mixture with hydrogen dicarbollylcobaltate in nitrobenzene which was used in the extraction of europium and americium.
It may be used in the synthesis of the following:
  • tetraisopropyl ethenylidenebisphosphonate.
  • tetraisopropyl 4-acetylthiobutane-1,1-diphosphonate
  • tetraisopropyl 2-(3,5-bis(bromomethyl)phenyl)ethane-1,1-diphosphonate

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H318

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

320.0 °F - closed cup

flash_point_c

160 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Extraction of europium and americium into nitrobenzene by using synergistic mixture of hydrogen dicarbollylcobaltate and tetraisopropyl methylene diphosphonate.
Makrlik E, et al.
J. Radioanal. Nucl. Chem., 283(3), 727-733 (2010)
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Jian-ming XU.
Jing Xi Hua Gong Zhong Jian Ti / Fine Chemical Intermediates, 4, 007-007 (2002)
Electron paramagnetic resonance studies of some copper (II) complexes with organophosphorus chelates.
Joesten MD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 93(5), 1138-1140 (1971)
L Gil et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 7(5), 901-919 (1999-07-10)
Conjugates of bisphosphonates (potential bone resorption inhibitors) and prostaglandin E2 (a bone formation enhancer) were prepared and evaluated for their ability to bind to bone and to liberate, enzymatically, free PGE2. The conjugate 3, an amide at C-1 of PGE2

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