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421723

Sigma-Aldrich

Z-L-Phenylalaninol

97%

Sinónimos:

(S)-(−)-2-(Carbobenzyloxyamino)-3-phenyl-1-propanol, (S)-2-(Z-Amino)-3-phenyl-1-propanol, N-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalaninol

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2CH(NHCO2CH2C6H5)CH2OH
Número de CAS:
6372-14-1
Peso molecular:
285.34
Beilstein/REAXYS Number:
2816420
MDL number:
MFCD00191138
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
24866399
NACRES:
NA.22

assay

97%

optical activity

[α]20/D −30°, c = 1 in chloroform

reaction suitability

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

90-92 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

OC[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C17H19NO3/c19-12-16(11-14-7-3-1-4-8-14)18-17(20)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10,16,19H,11-13H2,(H,18,20)/t16-/m0/s1

InChI key

WPOFMMJJCPZPAO-INIZCTEOSA-N

Application

Employed in the synthesis of biochemically active compounds. Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Michael E. Pierce et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 444-450 (1996-01-26)
DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting
P Y Lam et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(18), 3514-3525 (1996-08-30)
High-resolution X-ray structures of the complexes of HIV-1 protease (HIV-1PR) with peptidomimetic inhibitors reveal the presence of a structural water molecule which is hydrogen bonded to both the mobile flaps of the enzyme and the two carbonyls flanking the transition-state
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
Aldrichimica Acta, 28, 13-13 (1995)
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