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Sigma-Aldrich

N-Benzylquininium chloride

95%

Sinónimos:

QUIBEC

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H31ClN2O2
Número de CAS:
67174-25-8
Peso molecular:
451.00
Beilstein/REAXYS Number:
5702637
MDL number:
MFCD00198105
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24863311
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

95%

optical activity

[α]20/D −235°, c = 1.5 in H2O

mp

200-205 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Cl-].COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CC[N@+]3(C[C@@H]4C=C)Cc5ccccc5)c2c1

InChI

1S/C27H31N2O2.ClH/c1-3-20-18-29(17-19-7-5-4-6-8-19)14-12-21(20)15-26(29)27(30)23-11-13-28-25-10-9-22(31-2)16-24(23)25;/h3-11,13,16,20-21,26-27,30H,1,12,14-15,17-18H2,2H3;1H/q+1;/p-1/t20-,21-,26-,27+,29+;/m0./s1

InChI key

JYDIJFKNXHPWBJ-GOGFHWEMSA-M

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General description

N-Benzylquininium chloride (or Quibec) belongs to the class of cinchona family of alkaloids. It is used as a catalyst in the presence of hydroxide bases in various phase transfer reactions, epoxidations, alkylations, and Michael reactions.

Application

N-Benzylquininium chloride can be used as a phase transfer catalyst:
  • In the sulfenylation of various β-keto sulfoxides.
  • To synthesize N-carbamoyl-protected β-nitroamines from α-amido sulfones by asymmetric aza-Henry reaction.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Aza-Henry Reaction Using N-Carbamoyl Imines Generated In Situ from ?-Amido Sulfones
Fini F, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(48), 7975-7978 (2005)

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