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346152

Sigma-Aldrich

Ethynylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

Acetylenemagnesium bromide, Bromoethynylmagnesium, Ethynylmagnesium bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CMgBr
Número de CAS:
4301-14-8
Peso molecular:
129.24
Beilstein/REAXYS Number:
3600874
MDL number:
MFCD00075342
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24861376
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

concentration

0.5 M in THF

density

0.94 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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General description

Ethynylmagnesium bromide solution, also known as bromoethynylmagnesium, is a grignard reagent that is commonly used in the synthesis of polymers, and unsaturated phosphonites.

Application

Ethynylmagnesium bromide solution can be used in:
  • Grafting of aliphatic polymer.
  • Synthesis of anthracene-containing species like 1,8-dichloro-10-(ethynyl)anthracene.
  • The preparation of the alkyne component in an enyne cross-metathesis leading to conjugated dienes.
  • Ethynylation of chiral α-(dibenzylamino) aldehydes.
  • The synthesis of ethynyl aziridines.
  • To prepare alkyl(triethynyl)germanes from tert-alkyltrichlorogermanes and 2-butyltrichlorogermane.
  • The preperation of a key intermediate in the total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH019

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-20.2 °F

flash_point_c

-29 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SHBP0885
SHBN2361
STBK5363
STBK5112
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