Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Key Documents

View All Documentation

298352

Sigma-Aldrich

(1S)-(−)-2,10-Camphorsultam

98%

Sinónimos:

(−)-10,2-Camphorsultam, (−)-exo-10,2-Bornanesultam, (1S,5R)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide, [3aS-(3aα,6α,7aβ)]-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H17NO2S
Número de CAS:
94594-90-8
Peso molecular:
215.31
Beilstein/REAXYS Number:
83811
MDL number:
MFCD00066271
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24857980
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

solid

optical activity

[α]19/D −32°, c = 5 in chloroform

mp

181-183 °C (lit.)

SMILES string

[H][C@@]12CC[C@]3(CS(=O)(=O)N[C@@H]3C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H17NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7-8,11H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,10-/m1/s1

InChI key

DPJYJNYYDJOJNO-NQMVMOMDSA-N

General description

(1S,2R,4R)-(−)-2,10-Camphorsultam may be employed as a chiral probe for the optical resolution by HPLC and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of carboxylic acids.

Application

(1S)-(−)-2,10-Camphorsultam may be used in the asymmetric synthesis of (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine. It may be used as proton source in the synthesis of chiral α,γ-substituted γ-butyrolactones.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCBB1018
1451969V
1451961V
BCBB1018V
1451961

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

A chiral probe useful for optical resolution and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of carboxylic acids.
Harada N, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(8), 1755-1758 (1993)
M H Xu et al.
The Journal of organic chemistry, 66(11), 3953-3962 (2001-05-26)
A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral
Satendra Singh et al.
The Journal of organic chemistry, 69(13), 4551-4554 (2004-06-19)
(1R)-(+)-2,10- and (1S)-(-)-2,10-camphorsultam were acylated with ethyl 2-phenylthiazoline 4-carboxylate to afford (+)- and (-)-2-phenylthiazolinylcamphorsultam, which were stereoselectively alkylated with MeI in the presence of n-BuLi. Alkylation of these phenylthiazolinylcamphorsultams occurred from the beta-face rather than alpha-face, resulting in the formation

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico