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Merck

261858

Sigma-Aldrich

2-Cyano-6-methoxybenzothiazole

99%

Sinónimos:

6-Methoxy-2-benzothiazolecarbonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6N2OS
Número de CAS:
Peso molecular:
190.22
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

99%

form

solid

mp

129-131 °C (lit.)

solubility

chloroform: soluble 5%, clear, colorless to faintly yellow

functional group

nitrile

SMILES string

COc1ccc2nc(sc2c1)C#N

InChI

1S/C9H6N2OS/c1-12-6-2-3-7-8(4-6)13-9(5-10)11-7/h2-4H,1H3

InChI key

DEWDWBYQOFXKIH-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Cyano-6-methoxybenzothiazole has been used in the synthesis of:
  • firefly luciferin via condensation with cysteine
  • luciferin β-glycosides, substrates for novel ultrasensitive enzyme assays
Luciferin intermediate.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of luciferin glycosides as substrates for novel ultrasensitive enzyme assays.
Amess R, et al.
Carbohydrate Research, 205, 225-233 (1990)
Analogs of firefly luciferin.
White EH, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 30(7), 2344-2348 (1965)

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