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Sigma-Aldrich

4-Methylthiazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5NS
Número de CAS:
693-95-8
Peso molecular:
99.15
EC Number:
211-764-1
MDL number:
MFCD00005340
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24851621
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.524 (lit.)

bp

133-134 °C (lit.)

density

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cc1cscn1

InChI

1S/C4H5NS/c1-4-2-6-3-5-4/h2-3H,1H3

InChI key

QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N

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General description

4-Methylthiazole forms complexes with cobalt(II), zinc(II), nickel(II) and copper(II) halides.

Application

4-Methylthiazole was used in the synthesis of catalytic dendrophanes, as functional mimics of the thiamine-diphosphate-dependent enzyme pyruvate oxidase. It was used in small scale preparation of 3-butyl-4-methylthiazolium bromide.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

89.6 °F - closed cup

flash_point_c

32 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Metal complexes of 4-methylthiazole.
Hughes MN and Rutt KJ.
Inorganic Chemistry, 10(2), 414-416 (1971)
Improved preparations of ionic liquids using microwave irradiation.
Deetlefs M and Seddon KR.
Green Chemistry, 5(2), 181-186 (2003)
Catalytic Dendrophanes as Enzyme Mimics: Synthesis, Binding Properties, Micropolarity Effect, and Catalytic Activity of Dendritic Thiazolio-cyclophanes.
Habicher T, et al.
Helvetica Chimica Acta, 82(7), 1066-1095 (1999)
M K Cho et al.
Toxicology, 146(2-3), 111-122 (2000-05-18)
Microsomal epoxide hydrolase (mEH) is inducible by a number of xenobiotics. Induction of mEH by certain chemopreventive agents may implicate the protective effect. In contrast, many of carcinogenic agents also induce the enzyme. The hepatotoxicity and mEH expression by methylthiazoles
Shivaji H Shelke et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(20), 6373-6376 (2012-09-18)
A new series of 3-aryl-2-(2-aryl/benzyl-4-methylthiazole-5-yl)thiazolidin-4-one was synthesized by condensation of 2-aryl/benzyl-4-methylthiazole-5-carbaldehyde, aromatic amines and thioglycolic acid in toluene. All the synthesized compounds are characterized by IR, NMR and elemental or mass analysis. Sixteen out of the newly synthesized compounds were
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