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Merck

188913

Sigma-Aldrich

Catecholborane

98%

Sinónimos:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H5BO2
Número de CAS:
Peso molecular:
119.91
Beilstein/REAXYS Number:
972072
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

98%

form

liquid

reaction suitability

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

density

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChI key

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Application

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols. Effects conjugate reduction of α,β-enones.
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones. Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.

Legal Information

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

35.6 °F - closed cup

flash_point_c

2 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky

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Arylboronic acids and esters are invaluable tools for the chemical community. These powerful reagents are used for a variety of transformations, most notably the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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