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Sigma-Aldrich

5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9NO3
Número de CAS:
1136-45-4
Peso molecular:
203.19
EC Number:
214-497-9
MDL number:
MFCD00003153
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24848137
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

99%

mp

192-194 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid
phenyl

SMILES string

Cc1onc(-c2ccccc2)c1C(O)=O

InChI

1S/C11H9NO3/c1-7-9(11(13)14)10(12-15-7)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,13,14)

InChI key

PENHKTNQUJMHIR-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid was used in preparation of intermediates for the synthesis of penicillin. It was used for acylation during solid support synthesis of the isoxazolopyridone derivatives.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
09217LH
14209KH
09206HH
06121JE
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1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3-and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives.
Doyle FP, et al.
Journal of the Chemical Society, 5838-5845 (1963)
Masayuki Nakamura et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(2), 726-729 (2009-12-17)
This Letter describes the synthesis and evaluation of mGluR7 antagonists in the isoxazolopyridone series. In the course of modification in this class, novel solid support synthesis of the isoxazolopyridone scaffold was developed. Subsequent chemical modification led to the identification of

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