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Merck

108138

Sigma-Aldrich

Benzenesulfonyl chloride

99%

Sinónimos:

Phenylsulfonyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SO2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
176.62
Beilstein/REAXYS Number:
606926
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
eCl@ss:
39092406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor pressure

0.04 mmHg ( 20 °C)

Quality Level

assay

99%

refractive index

n20/D 1.551 (lit.)

bp

251-252 °C (lit.)

mp

13-15 °C (lit.)

solubility

alcohol: soluble
cold water: insoluble
diethyl ether: soluble

density

1.384 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

ClS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

InChI key

CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N

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General description

Benzenesulfonyl chloride is prepared by reaction of benzene and chlorosulfonic acid or from the sodium salt of benzenesulfonic acid and PCl5 or POCl3. It reacts with Grignard reagent from N-unsubstituted indoles to form oxindoles or substituted indoles. Benzenesulfonyl chloride is the derivatization reagent for the determination of various amines in waste water and surface water at the sub-ppb level by gas chromatography-mass spectrometry.

Application

Benzenesulfonyl chloride may be used to develop fast, accurate and reproducible method for thiamine assay in different food products. It is useful reagent for preparing α-disulfones.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

260.6 °F

flash_point_c

127 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, 490-490 (1993)
Benzenesulfonyl chloride
Adams R, et al.
Organic Syntheses, 1(84) (1921)
Analysis of primary and secondary aliphatic amines in waste water and surface water by gas chromatography-mass spectrometry after derivatization with 2, 4-dinitrofluorobenzene or benzenesulfonyl chloride.
Sacher F, et al.
Journal of Chromatography A, 764(1), 85-93 (1997)
Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride.
Wenkert E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(15), 3404-3409 (1987)
H Kataoka et al.
Biomedical chromatography : BMC, 6(5), 251-254 (1992-09-01)
A selective and sensitive method for the determination of low molecular weight aliphatic primary amines in urine is described. These amines were converted into their benzenesulphonyl derivatives by a modified Hinsberg procedure, and measured by gas chromatography with flame photometric

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