Catalyseurs et ligands chiraux
La recherche de nouveaux catalyseurs et ligands chiraux efficaces pour obtenir des molécules énantiomériquement pures constitue un effort permanent dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique et l'industrie des arômes et des parfums. Près de 85 % des nouveaux médicaments mis sur le marché sont chiraux. Ce besoin a donné lieu à des progrès dans la synthèse asymétrique de ligands et de complexes de métaux chiraux. En 2001, le prix Nobel a récompensé les travaux novateurs de Knowles, Noyori et Sharpless dans la mise au point de la synthèse asymétrique catalytique, soulignant l'importance de la synthèse chirale en chimie. Les travaux d'avant-garde menés dans les années 1980 par Noyori sur les ligands BINAP ont ouvert une nouvelle ère dans laquelle les catalyseurs et les ligands sont devenus plus efficaces et sélectifs. Parmi les applications les plus courantes des ligands chiraux, on peut citer l'hydrogénation, l'hydroformylation, l'hydroboration, l'hydrosilylation et le couplage croisé.
Des systèmes catalytiques asymétriques très efficaces permettent d'obtenir une multitude de synthons ("building blocks") chiraux utilisés dans la synthèse de médicaments et de produits naturels. Parmi ces innombrables ligands chiraux, certains se démarquent en raison de leur polyvalence. La caractéristique commune de ces ligands "privilégiés" est leur symétrie en C2, qui réduit le nombre de complexes de métaux isomères possibles ainsi que le nombre de substrats différents. Parmi les ligands chiraux les plus connus, ceux de type BINAP, salène, bisoxazoline et tartrate constituent les classes originales de ligands "privilégiés" qui modifient une grande diversité de transformations avec un contrôle énantiomérique exceptionnel et un rendement élevé. Une deuxième vague de ligands "privilégiés" a vu le jour avec les phospholanes de DuPhos, les phosphoramidites de DSM, les familles Josiphos de Solvias, les ligands de Reetz et Trost et les phosphines de ChiralQuest. Ces familles de ligands hors du commun ont fait leurs preuves dans des réactions utiles dans l'industrie, comme des hydrogénations, des aldolisations ou des alkylations allyliques asymétriques, et ont beaucoup attiré l'attention des chimistes de synthèse en raison de leur grande accessibilité et de leur conception modulaire.
La majorité des catalyseurs chiraux, également appelés catalyseurs asymétriques, sont formés à partir de ligands chiraux avec des métaux de transition. Ces catalyseurs restent très efficaces, même avec un faible rapport substrat/catalyseur, ce qui en fait d'excellents outils de synthèse, y compris à l'échelle industrielle. Il existe également de nombreux catalyseurs chiraux sans métaux, comme les organocatalyseurs imidazolidinone de MacMillan ou les catalyseurs organiques à base de proline. Les catalyseurs de MacMillan servent à catalyser les alkylations d'indoles asymétriques, les alkylations de Friedel-Crafts ainsi qu'une multitude de réactions d'addition sur conjugués avec un fort excès énantiomérique. L'organocatalyse constitue un moyen simple de construire des composés chiraux complexes avec une grande simplicité opérationnelle et sans nécessiter de métaux. Il est possible d'obtenir d'excellentes sélectivités dans diverses transformations à organocatalyse asymétrique.
Nous nous faisons fort de proposer une offre inédite de catalyseurs et de ligands chiraux pour mettre vos avancées scientifiques à portée de main. Ces ligands "privilégiés" de pointe sont utilisés dans une multitude de transformations avec formation de liaisons C–H, C–C, C–N et C–O. Pour obtenir la liste complète des produits associés à des ligands privilégiés, consultez le tableau ci-dessous ou rendez-vous sur les pages consacrées aux organocatalyseurs et catalyseurs à base de métaux de transition.
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