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Photosensitizing properties of compounds related to benzophenone.

Acta dermato-venereologica (2012-09-18)
Marianne Placzek, Markus Dendorfer, Bernhard Przybilla, Klaus-P Gilbertz, Bernadette Eberlein
RESUMEN

Benzophenone is a phototoxic compound with absorption maxima in the ultraviolet A (UVA) and ultraviolet B (UVB) range. Many benzophenone derivatives are known to be photosensitizing. On the other hand, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone is used as a photoprotective agent. The aim of the present study was to analyse a range of benzophenone derivatives and thus examine the effects of molecular changes in the benzophenone molecule on phototoxic behaviour. Phototoxicity was tested by an in vitro photohaemolysis test. The tested compounds were benzophenone itself and the derivatives 2-hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 2-benzoylbenzoic acid, 3-hydroxybenzophenone, and 4-hydroxybenzo-phenone, as well as the structurally similar compounds 9-fluorenone, 9-fluorenone-2-carboxylic acid, cyclohexyl phenyl ketone, and 1,4-naphtho-quinone. It was shown that minor changes in molecular structure can result in highly different phototoxic characteristics.

MATERIALES
Referencia del producto
Marca
Descripción del producto

Sigma-Aldrich
9-Fluorenone, 98%
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Sigma-Aldrich
Benzophenone, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
1,4-naftoquinona, 97%
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Supelco
Benzophenone, analytical standard
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Sigma-Aldrich
Benzophenone, purified by sublimation, ≥99%
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Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzophenone, 98%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
2-Benzoylbenzoic acid, 98%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Cyclohexyl phenyl ketone, 98%
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Supelco
Mettler-Toledo Calibration substance ME 18870, Benzophenone, traceable to primary standards (LGC)
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Supelco
Benzophenone, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Supelco
Melting point standard 47-49°C, analytical standard
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Cantidad
Benzophenone, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
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Sigma-Aldrich
Benzophenone, SAJ first grade, ≥99.0%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
1,4-naftoquinona, purum, ≥96.5% (HPLC)
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Precio
Cantidad