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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene

kanata purity

Sinónimos:

(2R,2′R,5R,5′R)-2,2′-5,5′-Tetraethyl-1,1′-(o-phenylene)diphospholane, (R,R)-Ethyl-DUPHOS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H36P2
Número de CAS:
136705-64-1
Peso molecular:
362.47
Beilstein/REAXYS Number:
4814174
MDL number:
MFCD00142335
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24884987
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

refractive index

n20/D 1.6

density

1.01 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1c2ccccc2P3[C@H](CC)CC[C@H]3CC

InChI

1S/C22H36P2/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20-/m1/s1

InChI key

GVVCHDNSTMEUCS-UAFMIMERSA-N

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Application

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands
(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene is a chiral ligand that can be used to prepare the Duphos-Rhodium metal complex, which is used as a catalyst in asymmetric hydrogenation reactions.

Legal Information

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

hcodes

H413

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Enantioselective hydrogenation in ionic liquids: Recyclability of the [Rh (COD)(DIPAMP)] BF4 catalyst in [bmim][BF4]
Frater T, et al.
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Artículos

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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