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Sigma-Aldrich

Trimethyl borate

≥98%

Sinónimos:

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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About This Item

Fórmula lineal:
B(OCH3)3
Número de CAS:
121-43-7
Peso molecular:
103.91
Beilstein/REAXYS Number:
1697939
EC Number:
204-468-9
MDL number:
MFCD00008346
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24868738
NACRES:
NA.22

vapor density

3.59 (vs air)

Quality Level

200

assay

≥98%

refractive index

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−34 °C (lit.)

density

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

InChI key

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

Legal Information

ASCENSUS product

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

target_organs

Eyes

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

12.2 °F - (own results)

flash_point_c

-11 °C - (own results)

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBP0957
SHBM6272
SHBJ9265
SHBJ5530
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New N-and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate.
Chan D M, et al.
Tetrahedron Letters, 39(19), 2933-2936 (1998)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds.
Miyaura N and Suzuki A
Chemical Reviews, 95(7), 2457-2483 (1995)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)
Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
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