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  • Amino Acid-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Study of their Photophysical and Metal Ion Recognition Properties.

Amino Acid-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Study of their Photophysical and Metal Ion Recognition Properties.

Photochemistry and photobiology (2015-10-24)
Albish K Paul, Suneesh C Karunakaran, Joshy Joseph, Danaboyina Ramaiah
摘要

Synthesis, photophysical and metal ion recognition properties of a series of amino acid-linked free-base and Zn-porphyrin derivatives (5-9) are reported. These porphyrin derivatives showed favorable photophysical properties including high molar extinction coefficients (>1 × 10(5) m(-1) cm(-1) for the Soret band), quantum yields of triplet excited states (63-94%) and singlet oxygen generation efficiencies (59-91%). Particularly, the Zn-porphyrin derivatives, 6 and 9 showed higher molar extinction coefficients, decreased fluorescence quantum yields, and higher triplet and singlet oxygen quantum yields compared to the corresponding free-base porphyrin derivatives. Further, the study of their interactions with various metal ions indicated that the proline-conjugated Zn-porphyrins (6 and 9) showed high selectivity toward Cu(2+) ions and signaled the recognition through changes in fluorescence intensity. Our results provide insights on the role of nature of amino acid and metallation in the design of the porphyrin systems for application as probes and sensitizers.

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产品描述

Sigma-Aldrich
三氟乙酸, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
三氟乙酸, puriss. p.a., suitable for HPLC, ≥99.0% (GC)
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Sigma-Aldrich
三溴化硼 溶液, 1.0 M in methylene chloride
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Sigma-Aldrich
L-脯氨酸, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture
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Sigma-Aldrich
吡咯, reagent grade, 98%
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Sigma-Aldrich
三氟乙酸, ≥99%, for protein sequencing
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Sigma-Aldrich
对茴香醛, 98%
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Sigma-Aldrich
HATU, 97%
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Sigma-Aldrich
2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌, 98%
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Sigma-Aldrich
三溴化硼, ReagentPlus®, ≥99%
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Sigma-Aldrich
2,5-二羟基苯甲酸, 98%
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Sigma-Aldrich
L-脯氨酸, BioUltra, ≥99.5% (NT)
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Supelco
2,5-二羟基苯甲酸, matrix substance for MALDI-MS, >99.0% (HPLC)
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SAFC
L-脯氨酸
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Sigma-Aldrich
L-脯氨酸, 99%, FCC, FG
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Sigma-Aldrich
吡咯, ≥98%, FCC, FG
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Sigma-Aldrich
HATU, ≥98.0% (CHN)
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Sigma-Aldrich
对茴香醛, ≥97.5%, FCC, FG
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Sigma-Aldrich
L-脯氨酸, ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
内消旋 -四苯基卟啉, BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
三氟乙酸, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester, AldrichCPR
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Sigma-Aldrich
对茴香醛, natural, FG
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