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Merck

227781

Sigma-Aldrich

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺

98%, for peptide synthesis

别名:

Z-OSu, 苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C12H11NO5
CAS号:
分子量:
249.22
Beilstein:
1387927
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

product name

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺, 98%

化驗

98%

mp

80-82 °C (lit.)

應用

peptide synthesis

SMILES 字串

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2

InChI 密鑰

MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

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應用

N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺(Cbz-OSu)是常用的胺类物质的羧基苄基保护试剂。在下列合成中,此保护基反应是关键的合成步骤之一:
  • 环甲硫氨酸类似物的对映异构体,即 (R)-和(S)-3-氨基四氢噻吩-3-羧酸。
  • 1′-H-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)及其衍生物。
  • (-)-diazonamide A和(-)-sanglifehrin A的总合成。

Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。
用于氨基酸选择性引入Z-氨基保护的试剂;同时用于氨糖基抗生素。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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