Odczynniki cynkoorganiczne

Odczynniki cynkoorganiczne, po raz pierwszy przygotowane przez Franklanda w 1848 roku, są szeroko stosowane w syntezie organicznej jako potężne narzędzia do tworzenia wiązań C-C, uczestnicząc w reakcjach promowanych przez Cu(I) (opracowanych w Rieke Metals, Inc.) lub w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych przez Pd (tj. sprzęganie Negishi), a także w addycjach Michaela i reakcjach aminowania elektrofilowego. Co ciekawe, wybór drogi preparatywnej do odczynników cynkoorganicznych typu RZnX (R=alkil, aryl; X=halid) odgrywa ważną rolę w reaktywności i stabilności tych związków.  

Oferujemy szeroką gamę związków cynkoorganicznych, w tym Rieke^® odczynniki cynkoorganiczne, które są stabilne jako roztwory w tetrahydrofuranie, cynk Rieke^®, a także liczne wstępnie uformowane odczynniki cynkoorganiczne Rieke^®. Przed odkryciem cynku Rieke^® nie było możliwe bezpośrednie reagowanie bromków lub chlorków alkilowych, arylowych i winylowych z cynkiem metalicznym. Przygotowanie tych odczynników było możliwe jedynie w reakcji metatezy halogenku cynku z organolitem lub odczynnikiem Grignarda. Niestety, podejście to miało ograniczoną użyteczność, ponieważ proces ten nie był kompatybilny z wieloma rodzajami grup funkcyjnych. Z drugiej strony, cynk Rieke^® reaguje bezpośrednio z bromkami lub chlorkami i toleruje wiele wrażliwych grup, takich jak nitryle, estry, amidy, etery, siarczki i ketony, dając funkcjonalizowane odczynniki cynkoorganiczne.

Czytaj więcej