Przejdź do zawartości
Merck

Azydki

Biała plastikowa butelka z czerwoną nakrętką z napisem "Sodium azide ReagentPlus®, 99.5%". Na etykiecie znajdują się symbole zagrożenia wskazujące na łatwopalność, wykrzyknik oznaczający ostrzeżenie oraz ikona zagrożenia dla zdrowia. Poniżej symboli znajduje się czerwona etykieta w kształcie rombu z symbolem ognia wskazującym na łatwopalność i niebezpieczeństwo w przypadku zapalenia się. Kod produktu "1006" jest widoczny w górnej części etykiety.

Azydki to związki chemiczne charakteryzujące się obecnością grupy azydkowej, która jest liniowym układem trzech atomów azotu. Azydki pochodzą z kwasu hydrazowego (HN3), który może mieć postać soli nieorganicznej, takiej jak azydek sodu (NaN3). Alternatywnie, mogą one pochodzić ze związku organicznego, w którym atom wodoru kwasu hydrazowego jest podstawiony. Podstawienie to może obejmować grupę węglowodorową, jak widać w azydku alkilowym lub arylowym (RN3), lub grupę acylową (kwas karboksylowy), jak zaobserwowano w azydku acylowym.

Te bogate w energię cząsteczki znajdują liczne zastosowania. Na przykład, azydek sodu służy jako środek konserwujący, mutagen, biocyd i odczynnik testowy. Z drugiej strony, azydki organiczne wykazują szeroki zakres reakcji organicznych i odgrywają kluczową rolę w Click Chemistry. Niezbędne jest zachowanie ostrożności podczas pracy z azydkami, ponieważ zarówno warianty organiczne, jak i nieorganiczne mogą być wrażliwe na ciepło i wstrząsy, potencjalnie ulegając wybuchowemu rozkładowi przy minimalnym wkładzie energii zewnętrznej.

Czytaj więcej o



Azydki jako odczynniki w chemii click

Organiczne azydki odgrywają kluczową rolę w różnych reakcjach organicznych, zwłaszcza jako kluczowe składniki w reakcji azydkowo-alkilowej &reakcji "click", powszechnie osiąganej poprzez katalizowaną Cu(I) Huisgena azydkowo-alkilową 1,3-dipolarną cykloaddycję. Od czasu pionierskiej syntezy pierwszego organicznego azydku, azydku fenylu, przez Petera Griessa w 1864 roku, te wszechstronne związki wzbudziły duże zainteresowanie. Znajdują one szerokie zastosowanie w syntezie kombinatorycznej, syntezie peptydów i heterocykli oraz modyfikacji biopolimerów. Wybitne zastosowania obejmują cykloaddycje azydkowo-alkilowe i ligację Staudingera w różnych formach. Grupa azydkowa okazuje się cenna jako grupa ochronna dla amin pierwszorzędowych, szczególnie w przypadku wrażliwych substratów, takich jak złożone węglowodany, peptydowe kwasy nukleinowe (PNA) i związki koordynacyjne, dzięki swojej stabilności w warunkach metatezy alkenów. Włączanie azydkowych grup funkcyjnych do cząsteczek organicznych ma coraz większe znaczenie, znacząco wpływając zarówno na dziedziny chemii organicznej, jak i biologii, od ochrony grup aminowych po ligację chemiczną. Dostępne są różne źródła azydków, od azydku sodu po azydek difenylofosforylu, ułatwiające syntezę azydków i przygotowanie niestandardowych azydków organicznych.

Azydek sodu

Azydek sodu (NaN3) jest związkiem nieorganicznym znanym ze swoich silnych właściwości hamujących. Występuje w postaci rozpuszczalnego w wodzie krystalicznego proszku bez wyczuwalnego zapachu. Ta substancja jonowa jest powszechnie znana ze swoich wszechstronnych zastosowań w hodowlach komórkowych, hodowli komórkowych, biologii molekularnej i badaniach biochemicznych. Często stosowany jako bakteriostatyczny środek konserwujący w odczynnikach laboratoryjnych na bazie wody i płynach biologicznych, azydek sodu działa jako inhibitor metaboliczny, zakłócając fosforylację oksydacyjną. W hodowli komórkowej odgrywa kluczową rolę w utrzymaniu integralności linii komórkowej poprzez zapobieganie skażeniu mikrobiologicznemu. Ponadto, azydek sodu znajduje zastosowanie w biologii molekularnej, gdzie jest wykorzystywany do konserwacji kwasów nukleinowych, zapewniając dokładność wyników w późniejszych analizach. Poza tymi zastosowaniami, azydek sodu służy różnym celom w różnych dziedzinach. W warunkach wodnych przekształca octany Baylisa-Hillmana w (E)-2-azidometylo-3-fenylopropenian etylu. W histopatologii służy do przygotowywania i przechowywania próbek tkanek, a także jest wykorzystywany jako składnik buforu barwiącego do znakowania immunologicznego całego montażu. Dodatkowo, azydek sodu działa jako katalizator w reakcjach utleniającej dekarboksylacji i addycji Michaela. Służy jako odczynnik do syntezy różnych związków, w tym niebieskich kopolimerów fluorescencyjnych, fosfonianów metali i aren poprzez aminowanie. Dodatkowo, azydek sodu działa jako katalizator w reakcjach utleniającej dekarboksylacji i addycji Michaela. W warunkach klinicznych, azydek sodu jest wykorzystywany jako środek konserwujący w rozcieńczaniu płynu używanego do liczenia czerwonych krwinek i zapobiega kapsulacji i internalizacji fluorescencyjnych przeciwciał powierzchniowych w zastosowaniach naukowych, takich jak cytometria przepływowa.



Zaloguj się, aby kontynuować

Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.

Nie masz konta użytkownika?