Reactivos de oxidación
Las reacciones de oxidación-reducción son algunas de las transformaciones más comunes encontradas en síntesis orgánica y son potentes herramientas para crear nuevos productos. Estas reacciones tienen relevancia de fabricación en la investigación de moléculas pequeñas. Con independencia de que reacción de oxidación-reducción utilice, tenemos los reactivos de oxidación correspondientes para mantener el ritmo de su trabajo.
Los puntos destacados seleccionados son:
Oxidación de Baeyer-Villiger
El método de oxidación de Baeyer–Viliger (BV) es la reacción sintética que oxida una cetona a un éster o una cetona cíclica a una lactona. Las modificaciones introducidas en 2004 por Brink, Arends y Sheldon a la reacción de BV han hecho que sea más sostenible al utilizar peróxido de hidrógeno como oxidante.
Oxidación de Dess–Martin
En la oxidación de Dess–Martin se sintetizan aldehídos o cetonas utilizando el periodinano de Dess–Martin (DMP) como reactivo oxidante. Debido a las suaves condiciones de reacción, es una de las reacciones de oxidación preferidas.
Oxidación de Jones
La oxidación de Jones es una conversión del alcohol primario en un ácido carboxílico y de un alcohol secundario en una cetona. Las modificaciones a esta reacción, como la oxidación de Collins con el reactivo de Collins, se utilizan mucho más ahora debido a su mayor selectividad y condiciones más suaves.
Oxidación de Kornblum
El método de oxidación de Kornblum transforma un haluro de alquilo en un aldehído utilizando dimetilsulfóxido (DSMO). Como una de las primeras oxidaciones del DSMO, se ha desarrollado con la oxidación de Pfitzner-Moffatt, la oxidación de Swern y otras.
Oxidación de Ley–Griffith
La oxidación de Ley-Griffith es la oxidación selectiva de un alcohol a un aldehído o a una cetona que utiliza perrutenato de tetrapropilamonio (conocido como reactivo de Ley-Griffith o TPAP). El TPAP es un oxidante suave, soluble, no volátil, estable al aire que puede utilizarse estequiométrica o catalíticamente con un cooxidante adecuado.
Oxidación de Oppenauer
Con la oxidación de Oppenauer, un alcohol secundario es catalizado con aluminio para formar aldehídos o cetonas. Aunque esta oxidación puede funcionar también para los alcoholes primarios, la oxidación de Oppenauer es única porque está dirigida al alcohol secundario.
Oxidación de Pinnick
La reacción de oxidación de Pinnick convierte los aldehídos en ácidos carboxílicos, el segundo paso de la oxidación de Jones. Esta reacción se ejecuta en condiciones suaves y no muestra sensibilidad por grupo funcional.
Oxidación de Rubottom
La oxidación de Rubottom es la síntesis de una α-hidroxi cetona a partir de un éter de sililenol. Se han utilizado sistemas amortiguadores en modificaciones de la reacción que reducen las reacciones secundarias y mejoran la estabilidad.
Epoxidación asimétrica de Sharpless
La epoxidación de Sharpless permite la epoxidación enantioselectiva de alcoholes alílicos primarios y secundarios a 2,3-epoxialcoholes utilizando un catalizador isopropóxido de titanio, t-butil hidroperóxido (TBHP) y un dietil tartrato quiral (DET). Este método se ha vuelto sintéticamente popular debido a la disponibilidad y el bajo coste de los materiales de partida y a la fiabilidad y predecibilidad del resultado de la reacción. K. Barry Sharpless compartió el Premio Nobel de química 2001 por este trabajo.
Oxidación de Wacker
El método de oxidación de Wacker oxida un alqueno terminal a una cetona utilizando como catalizadores paladioy cobre, y oxígeno. Los procedimientos modificados han permitido la oxidación de grupos funcionales más sensibles al ácido.
Hay cientos de agentes oxidantes entre los residuos de un químico. Dependiendo de las demandas de la química sintética, se puede utilizar siempre un oxidante más específico, más estable, más suave o más fuerte. Ofrecemos una amplia gama de oxidantes, desde oxidantes comunes como el permanganato y el dicromato hasta oxidantes más suaves como la cloramina T y el periodinano de Dess–Martin (DMP). También tenemos oxidantes radicales como TEMPO y la sal de Fremy. Encuentre el reactivo de oxidación que necesita para mantener el ritmo de su trabajo.
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