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Merck

Unidades estructurales fluoradas

Elemento flúor de la tabla periódica

Mantendremos su trabajo fluido con una extensa cartera de unidades estructurales fluoradas, entre ellas las que tienen sustituyentes comunes y deseables como el trifluorometilo (TFM), el difluorometilo (DFM), el triflato y el pentafluorosulfanilo. La incorporación de un átomo de flúor o de un grupo alquilo fluorado en moléculas orgánicas sirve para modular sus propiedades físicas y químicas, como la estabilidad, la reactividad, la lipofilicidad y la acidez con una perturbación estérica mínima, y puede ayudar en gran medida a la identificación de compuestos candidatos.1 Además, las unidades estructurales fluoradas muestran una mayor estabilidad térmica en comparación con sus equivalentes no fluorados. Se calcula que aproximadamente el 30 % de todos los medicamentos nuevos aprobados2 más del 50 % de los superventas aprobados,3 como Lipitor® y Prozac®, y alrededor del 25 % de los herbicidas autorizados,1 como trifluralina y flupoxam, incorporan uno o más átomos de flúor y representan miles de millones de dólares en ventas anuales.

Además de tener numerosas aplicaciones en química medicinal, las unidades estructurales fluoradas son útiles también para la química de materiales, la agroquímica y la química orgánica general. Para la química de los materiales, uno de los compuestos fluorados más populares es el politetrafluoroetileno (PTFE), también conocido como teflón, utilizado para recubrimiento antiadherente, lubricante o producción de compuestos de fibra de carbono. La introducción de flúor en herbicidas y plaguicidas ha llevado a una gran subclase de agroquímicos que muestra un mejor rendimiento con respecto a sus homólogos no fluorados.

También disponemos de una diversa gama de unidades estructurales perfluorados y etiquetadas con F, así como sustratos organometálicos fluorados. Añada a esto nuestra gran cantidad de reactivos fluorantes comunes y exclusivos, y dispondrá de un potente kit de herramientas que le ayudará a alcanzar nuevas fronteras de candidatos farmacológicos.






Referencias bibliográficas

1.
Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014
2.
Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev... 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
3.
Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116
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