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Merck

905305

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-SPIRAP

≥95%

Sinónimos:

((1S,3S,3′S)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (S)-CrabPhos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H38O2P2
Peso molecular:
648.71

assay

≥95%

form

powder or crystals

reaction suitability

reaction type: Asymmetric synthesis
reagent type: ligand

mp

226-228 °C

functional group

phosphine

SMILES string

CC[C@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

Application

(S,S,S)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in
Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)

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