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806463

Sigma-Aldrich

Ac-Val-OH

Sinónimos:

N-α-Acetyl-L-valine, N-Acyl-Valine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H13NO3
Número de CAS:
96-81-1
Peso molecular:
159.18
EC Number:
202-537-8
MDL number:
MFCD03939895
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
329769013
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

powder

mp

170.5 °C

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

O=C(O)[C@H](C(C)C)NC(C)=O

InChI

1S/C7H13NO3/c1-4(2)6(7(10)11)8-5(3)9/h4,6H,1-3H3,(H,8,9)(H,10,11)/t6-/m0/s1

InChI key

IHYJTAOFMMMOPX-LURJTMIESA-N

General description

Ac-Val-OH is an N-protected valine amino acid ligand. It participates in the 2,6-diolefination reaction of phenylacetic acids.

Application

Ac-Val-OH may be employed as a ligand for the meta-selective tert-alkylation reaction.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Jie Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(43), 13894-13901 (2015-09-30)
Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby
Keary M Engle et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14137-14151 (2010-09-22)
Initial rate studies have revealed dramatic acceleration in aerobic Pd(II)-catalyzed C-H olefination reactions of phenylacetic acids when mono-N-protected amino acids are used as ligands. In light of these findings, systematic ligand tuning was undertaken, which has resulted in drastic improvements

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