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Sigma-Aldrich

Potassium trimethylsilanolate

90%, technical grade

Sinónimos:

Trimethylsilanol potassium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiOK
Número de CAS:
10519-96-7
Peso molecular:
128.29
Beilstein/REAXYS Number:
3560282
EC Number:
234-062-7
MDL number:
MFCD00013421
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
24859472
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

Quality Level

200

assay

90%

mp

135-138 °C (lit.)

SMILES string

[K+].C[Si](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9OSi.K/c1-5(2,3)4;/h1-3H3;/q-1;+1

InChI key

LBKJNHPKYFYCLL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Potassium trimethylsilanolate can be used as a reagent in the:
  • Hydrolysis of nitriles to primary amides.
  • Conversion of esters to carboxylic acids, and dialkyl phosphonates to their monoalkyl phosphonates.
  • Synthesis of E-alkenes, and nitrocefin.


It can also be used as a coupling promoter in cross-coupling reaction of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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A practical synthesis of nitrocefin
Lee M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(1), 367-369 (2005)
Cross-coupling of alkynylsilanols with aryl halides promoted by potassium trimethylsilanolate
Denmark SE and Tymonko SA
The Journal of Organic Chemistry, 68(23), 9151-9154 (2003)
Tetrahedron Letters, 25, 5831-5831 (1984)
Potassium trimethylsilanolate-mediated conversion of dialkyl phosphonates to their anhydrous potassium monoalkyl phosphonates under mild, non-aqueous conditions
Dziemidowicz J, et al.
Synthesis, 2005(04), 569-574 (2005)
Potassium trimethylsilanolate mediated hydrolysis of nitriles to primary amides
Merchant KJ
Tetrahedron Letters, 41(19), 3747-3749 (2000)
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