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  • Amino Acid-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Study of their Photophysical and Metal Ion Recognition Properties.

Amino Acid-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Study of their Photophysical and Metal Ion Recognition Properties.

Photochemistry and photobiology (2015-10-24)
Albish K Paul, Suneesh C Karunakaran, Joshy Joseph, Danaboyina Ramaiah
要旨

Synthesis, photophysical and metal ion recognition properties of a series of amino acid-linked free-base and Zn-porphyrin derivatives (5-9) are reported. These porphyrin derivatives showed favorable photophysical properties including high molar extinction coefficients (>1 × 10(5) m(-1) cm(-1) for the Soret band), quantum yields of triplet excited states (63-94%) and singlet oxygen generation efficiencies (59-91%). Particularly, the Zn-porphyrin derivatives, 6 and 9 showed higher molar extinction coefficients, decreased fluorescence quantum yields, and higher triplet and singlet oxygen quantum yields compared to the corresponding free-base porphyrin derivatives. Further, the study of their interactions with various metal ions indicated that the proline-conjugated Zn-porphyrins (6 and 9) showed high selectivity toward Cu(2+) ions and signaled the recognition through changes in fluorescence intensity. Our results provide insights on the role of nature of amino acid and metallation in the design of the porphyrin systems for application as probes and sensitizers.

材料
製品番号
ブランド
製品内容

Sigma-Aldrich
トリフルオロ酢酸, ReagentPlus®, 99%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
トリフルオロ酢酸, puriss. p.a., suitable for HPLC, ≥99.0% (GC)
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Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素 溶液, 1.0 M in methylene chloride
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
L-プロリン, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
ピロール, reagent grade, 98%
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Sigma-Aldrich
トリフルオロ酢酸, ≥99%, for protein sequencing
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
4-メトキシベンズアルデヒド, 98%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
HATU, 97%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン, 98%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素, ≥99.99%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素, ReagentPlus®, ≥99%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
2,5-ジヒドロキシ安息香酸, 98%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
L-プロリン, BioUltra, ≥99.5% (NT)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Supelco
2,5-ジヒドロキシ安息香酸, matrix substance for MALDI-MS, >99.0% (HPLC)
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SAFC
L-プロリン
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Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素, ReagentPlus®, 99.9%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
L-プロリン, 99%, FCC, FG
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素 溶液, 1.0 M in hexanes
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
ピロール, ≥98%, FCC, FG
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
HATU, ≥98.0% (CHN)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
L-プロリン, ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
三臭化ホウ素 溶液, 1.0 M in heptane
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
meso-テトラフェニルポルフィリン, BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
トリフルオロ酢酸, SAJ special grade, ≥99.0%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester, AldrichCPR
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
p-アニスアルデヒド, natural, FG
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
Sigma-Aldrich
L-プロリン, SAJ special grade, ≥99.0%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。