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  • 3D-QSAR and molecular docking studies of benzaldehyde thiosemicarbazone, benzaldehyde, benzoic acid, and their derivatives as phenoloxidase inhibitors.

3D-QSAR and molecular docking studies of benzaldehyde thiosemicarbazone, benzaldehyde, benzoic acid, and their derivatives as phenoloxidase inhibitors.

Bioorganic & medicinal chemistry (2007-01-30)
Chao-Bin Xue, Li Zhang, Wan-Chun Luo, Xian-Ye Xie, Lin Jiang, Ting Xiao
要旨

Phenoloxidase (PO), also known as tyrosinase, is a key enzyme in insect development, responsible for catalyzing the hydroxylation of tyrosine into o-diphenols and the oxidation of o-diphenols into o-quinones. Inhibition of PO may provide a basis for novel environmentally friendly insecticides. In the present study, we determined the inhibitory activities and IC50 values of 57 compounds belonging to the benzaldehyde thiosemicarbazone, benzaldehyde, and benzoic acid families against phenoloxidase from Pieris rapae (Lepidoptera) larvae. In addition, the inhibitory kinetics of 4-butylbenzaldehyde thiosemicarbazone against PO was measured in air-saturated solutions for the oxidation of L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA). The results indicated that the compound is a reversible noncompetitive inhibitor. The bioactivity results were used to construct three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) models using two molecular field analysis techniques: comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA). After carrying out superimposition using common substructure-based alignment, robust and predictive 3D-QSAR models were obtained from CoMFA (q2=0.926, r2=0.986) and CoMSIA (q2=0.933, r2=0.984) with six optimum components. The 3D-QSAR model built here will provide hints for the design of novel PO inhibitors. The molecular interactions between the ligands and the target were studied using a flexible docking method (FlexX). The best scored candidates were docked flexibly, and the interaction between the representative compound 4-butylbenzaldehyde thiosemicarbazone and the active site was elucidated in detail.

材料
製品番号
ブランド
製品内容

Sigma-Aldrich
4-メトキシベンズアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
4-ヒドロキシ安息香酸, ReagentPlus®, ≥99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
サリチルアルデヒド, reagent grade, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
4-ヒドロキシ安息香酸, ReagentPlus®, 99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
ベンズアルデヒド, purified by redistillation, ≥99.5%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
4-ヒドロキシベンズアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
2,5-ジヒドロキシ安息香酸, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Supelco
2,5-ジヒドロキシ安息香酸, matrix substance for MALDI-MS, >99.0% (HPLC)
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
3,4-ジヒドロキシ安息香酸, ≥97.0% (T)
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
4-メトキシ安息香酸, ReagentPlus®, 99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
o-バニリン, 99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
バニリン酸, 97%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
安息香酸, ACS reagent, ≥99.5%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
サリチル酸, ACS reagent, ≥99.0%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド, 97%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
ベンズアルデヒド, ReagentPlus®, ≥99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
バニリン, ≥97%, FCC, FG
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
3-ヒドロキシ安息香酸, ReagentPlus®, 99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
バニリン, ReagentPlus®, 99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
サリチル酸, BioXtra, ≥99.0%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
サリチル酸, ≥99%, FG
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
3-ヒドロキシベンズアルデヒド, ≥99%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
バニリン, natural, ≥97%, FCC, FG
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
2-メトキシベンズアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
クミンアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
4-イソプロピル安息香酸, ≥96%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
安息香酸, ≥99.5%, FCC, FG
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
ベンズアルデヒド, ≥98%, FG, FCC
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量
Sigma-Aldrich
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド, 98%
カタログ番号
容量
在庫状況
単価
数量