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Merck

G1046

Sigma-Aldrich

[6]-ジンゲロール

≥98% (HPLC)

別名:

3-デカノン, 5-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-, (5S)-, 5-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-デカノン, 6-ジンゲロール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C17H26O4
CAS番号:
分子量:
294.39
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352205
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

保管条件

protect from light
under inert gas

溶解性

methanol: 1 mg/mL, clear, colorless

アプリケーション

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCCCC[C@H](O)CC(=O)CCc1ccc(O)c(OC)c1

InChI

1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1

InChI Key

NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N

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詳細

[6]-ジンゲロールはアポトーシス、細胞周期調節、細胞傷害活性及び血管新生の阻害に関係しています。本化合物は、セロトニン遊離及び血小板凝集を妨げます。ジンゲロールは、免疫調節作用、抗アポトーシス作用、抗高血糖作用、抗高脂血症作用及び制吐作用を有しています。

アプリケーション

[6]-ジンゲロールは以下の用途に使用されています:
  • 一過性受容体電位(TRP)チャネルに対する効果の研究
  • 非アルコール性脂肪肝の実験モデルにおける効果の研究
  • A549細胞株におけるミクロソームプロスタグランジンE2シンターゼ1(mPGES-1)、グリコーゲンシンターゼキナーゼ3β(GSK-3β)及びβ-カテニン経路に対する効果の判定
  • db/dbマウスの糖尿病性腎症(DN)に対する6-ショウガオール(6-SG)の効果の分析

生物化学的/生理学的作用

ショウガ(Zingiber officinale)の中にある、抗酸化活性を持つ生物活性化合物で、抗炎症剤および抗がん剤として作用します。 [6]-ジンゲロールは、マクロファージによる炎症性サイトカインの放出を下方制御します。[6]-ジンゲロールは、フォルボールエステルで刺激したマウスの皮膚で、p38 MAPキナーゼとNF-κBの活性化をブロッキングすることにより、COX-2の発現を阻害することが分かっています。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

G1046-5MG:
G1046-BULK:
G1046-10MG-PW:
G1046-10MG:
G1046-5MG-PW:
G1046-VAR:


試験成績書(COA)

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Effects of ginger and its pungent constituents on transient receptor potential channels
Kim YS, et al.
International Journal of Molecular Medicine, 38(6), 1905-1914 (2016)
Poovvathingal Haris et al.
International journal of biological macromolecules, 113, 124-131 (2018-02-20)
6-Gingerol [5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) decan-3-one], the bio-active ingredient of the popular Indian spice ginger (Zingiber officinale Roscoe), is well-known for its pharmacological and physiological actions. The potent antioxidant, antiemetic, antiulcer, antimicrobial, analgesic, hypoglycemic, antihypertensive, antihyperlipidemic, immunostimulant, anti-inflammatory, cardiotonic, and cancer prevention activities
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Tzeng TF, et al.
Phytomedicine, 22(4), 452-461 (2015)
Effect of Herbal Supplement-Drug Interactions on Therapeutic Drug Monitoring
Chin AC and Baskin LB
Therapeutic Drug Monitoring, 417-445 (2012)
Revealing the effect of 6-gingerol, 6-shogaol and curcumin on mPGES-1, GSK-3beta and beta-catenin pathway in A549 cell line
Eren D and Betul YM
Chemico-Biological Interactions, 258, 257-265 (2016)

資料

NF-κB and Inflammation

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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