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Nucleosidi e nucleotidi

Sede e struttura della doppia elica di DNA con in evidenza i componenti responsabili della specificità genetica degli esseri viventi.

I nucleosidi, i nucleotidi e i loro derivati sono sostanze biologicamente ubiquitarie e prendono parte a quasi tutti i processi biochimici. Essi costituiscono le unità monomeriche degli acidi nucleici e pertanto occupano ruoli centrali nell'espressione e nella conservazione delle informazioni genetiche.

I nucleosidi sono glicosilammine ottenute per decomposizione chimica o enzimatica di acidi nucleici e contengono due componenti: uno zucchero a 5 atomi di carbonio (ribosio or 2-desossiribosio) e una base azotata. Le basi azotate sono molecole planari, aromatiche ed eterocicliche. Per la maggior parte, si tratta di derivati della purina o della pirimidina. I principali componenti purinici degli acidi nucleici sono l’adenina (A) e la guanina (G) mentre i principali residui pirimidinici sono la citosina (C), l’uracile (U) (che si ritrova principalmente nell’RNA) e la timina1 Nel DNA e nell’RNA a doppia elica, la composizione in termini di basi risponde alle regole di Chargaff: A=T(U) and G=C1. Esempi di nucleosidi sono l'adenosina, la guanosina, la citidina, l’uridina e la deossitimidina. Si tratta di molecole che fungono da segnalatori e da precursori dei nucleotidi utilizzati per la sintesi di DNA e RNA. I nucleosidi hanno un ruolo importante in medicina e in biologia molecolare e sono utilizzati come agenti antivirali o anticancro1.

Building block di DNA e RNA, i nucleotidi sono molecole organiche costituite da tre componenti: uno zucchero a cinque atomi di carbonio, una base azotata e uno o più gruppi fosfato. Nella grande maggioranza dei casi, le basi azotate sono purine (adenina e guanina) e pirimidine (citosina, timina nel DNA e uracile nell’RNA) Tra i nucleotidi possiamo citare l’adenosina monofosfato (AMP), la guanosina monofosfato (GMP), la citidina monofosfato (CMP), l’uridina monofosfato (UMP) e la deossitimidina monofosfato (dTMP)1. I nucleotidi non solo costituiscono le unità di base del materiale genetico in tutti gli organismi viventi, ma svolgono un ruolo importante anche nei meccanismi energetici, metabolici e di segnalazione cellulare. Oltre alle loro funzioni biologiche, i nucleotidi e i loro derivati rivestono un ruolo di rilievo nel campo delle applicazioni mediche. Per esempio, analoghi della purina e della pirimidina contenenti alogeni, tioli o atomi di azoto supplementari trovano impiego in applicazioni chemioterapiche finalizzate alla lotta al cancro o all’AIDS, o come immunosoppressori in sede di trapianti d’organo2.

Risorse sui prodotti

Sintesi di nucleotidi nelle cellule cancerose

BIOLOGIA CELLULARE E DRUG DISCOVERY

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  • nucleosidi per colture cellulari, arresto e inibizione del ciclo cellulare
  • nucleosidi per la purificazione di proteine
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Riferimenti bibliografici

1.
Donald V, Judith G. V. 2011. Biochimica. 4th ed.. New Jersey: John Wiley & Sons.
2.
V.W. R. 2016. Nucleotides. Harper's Illustrated Biochemistry, 30ed. McGraw Hill.
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