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905305

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-SPIRAP

≥95%

Sinonimo/i:

((1S,3S,3′S)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (S)-CrabPhos

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C43H38O2P2
Peso molecolare:
648.71

Saggio

≥95%

Forma fisica

powder or crystals

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Asymmetric synthesis
reagent type: ligand

Punto di fusione

226-228 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

CC[C@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

Applicazioni

(S,S,S)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Altre note

Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

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(R)-SDP

905240

(R,R,R)-SPIRAP, ≥95%

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in
Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)

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