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Sigma-Aldrich

(1R)-2,2′-Bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1′-binaphthalene

97%

Sinonimo/i:

(M,S,S)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl-bis(p-tolylsulfoxide), (M,S,S)-pTol-BINASO, (R)-2,2′-Bis-((S)-toluene-4-sulfinyl)-[1,1′]binaphthalenyl

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C34H26O2S2
Numero CAS:
Peso molecolare:
530.70
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥96.5% (HPLC)
97%

Forma fisica

powder

Purezza ottica

ee: ≥97.0%

Stringa SMILE

Cc1ccc(cc1)S(=O)c2ccc3ccccc3c2-c4c(ccc5ccccc45)S(=O)c6ccc(C)cc6

InChI

1S/C34H26O2S2/c1-23-11-17-27(18-12-23)37(35)31-21-15-25-7-3-5-9-29(25)33(31)34-30-10-6-4-8-26(30)16-22-32(34)38(36)28-19-13-24(2)14-20-28/h3-22H,1-2H3/t37-,38-/m0/s1
GAWRHNNPYUEUOO-UWXQCODUSA-N

Applicazioni

(1R)-2,2′-Bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1′-binaphthalene (p-tolyl-BINASO) is a bis-sulfoxide ligand that can be used to prepare cationic palladium and platinum complexes. These complexes are employed as catalysts in hydroboration and diboration reactions. It can also be used to prepare the precatalyst [p-tol-BINASO}RhCl]2 for the synthesis of chiral arylcycloketones by the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to cyclic α,β-unsaturated ketones.

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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A chiral bis-sulfoxide ligand in late-transition metal catalysis; rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to electron-deficient olefins.
Ronaldo Mariz et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(7), 2172-2173 (2008-01-29)
Disulfoxide ligands in rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition: first studies and future directions.
Mariz, R., et al.
Chimia, 63, 508-511 (2009)

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