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SML3203

Sigma-Aldrich

Tebipenem

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-Thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-6-[(R)-1-hydroxyeth yl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylic acid, (4R,5S,6S)-3-[[1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, L-084 active drug, LJC 11,036, LJC 11036, ME1211 active drug, SPR 859, SPR 994 active drug, SPR-859, SPR-994 active drug, SPR859, SPR994 active drug, TBM, TBM-PI active drug, Tebi-pivoxil active drug, [4R-[4α,5β,6β(R*)]]-3-[[1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H21N3O4S2
Numéro CAS:
161715-21-5
Poids moléculaire :
383.49
Numéro MDL:
MFCD00936545
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C16H21N3O4S2/c1-7-11-10(8(2)20)14(21)19(11)12(15(22)23)13(7)25-9-5-18(6-9)16-17-3-4-24-16/h7-11,20H,3-6H2,1-2H3,(H,22,23)/t7-,8-,10-,11-/m1/s1

Clé InChI

GXXLUDOKHXEFBQ-YJFSRANCSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Tebipenem (LJC 11,036; SPR859; TBM) is a carbapenem class broad-spectrum β-lactam antibiotic against both gram-positive and gram-negative bacteria, including penicillin-resistant S. pneumoniae (PRSP) and many β-lactamase-producing strains (respective MIC ≤6-200 and ≤25-390 ng/mL), while being less effective against methicillin-resistant S. aureus (MRSA), S. marcescens, and P. aeruginosa (respective MIC ranges 0.2 to12.5, 0.05 to100, 3.13 to >100 μg/mL). TBM is 2- to 64-fold more potent than imipenem, cefdinir, and faropenem against clinical isolates from respiratory and urinary-tract infections.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Aileen Rubio et al.
ACS infectious diseases, 4(10), 1436-1438 (2018-08-18)
Carbapenems are potent antibacterials with broad-spectrum activity. However, poor oral absorption generally confines this important drug class to in-hospital use by intravenous (IV) administration. The continued rise in drug resistant pathogens creates a need for alternative oral therapies with broad-spectrum
Visanu Thamlikitkul et al.
Journal of the Medical Association of Thailand = Chotmaihet thangphaet, 97(12), 1259-1268 (2015-03-15)
To determine in vitro and in vivo activity of tebipenem against ESBL-producing E. coli. Minimum inhibitory concentration (MIC) of tebipenem against 100 clinical isolates of ESBL-producing E. coli was performed by broth micro-dilution technique. Blood and urine samples from 10

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