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SML2251

Sigma-Aldrich

Nanchangmycin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2′R,4′S,5R,5′S,7R,7′R,8R,9S,9′S,10′R)-9-hydroxy-2,4′,8,10′-tetramethyl-2′-[(2S,3S,5R,6R)-tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-9′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,7′-bi-1,6-dioxaspiro[4.5]dec]-7-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxo-6-nonenoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H78O14
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
867.11
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Streptomyces nanchangensis

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC([C@@H](C)C[C@@H](C)C(/C(C)=C/[C@H](C)[C@]1([H])[C@H](C)[C@@H](O)C[C@]2(CC[C@]([C@@]3([H])C[C@H](O[C@@]4([H])O[C@H](C)[C@@H](OC)CC4)[C@@H](C)[C@@]5(O[C@]([C@@]6([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]6C)([H])C[C@@H]5C)O3)(C)O2)O1)=O)=O

InChI

1S/C47H78O14/c1-24(40(50)25(2)18-28(5)43(51)52)17-26(3)41-31(8)34(49)22-45(59-41)16-15-44(11,61-45)38-21-36(56-39-14-13-35(54-12)33(10)55-39)32(9)47(58-38)30(7)20-37(57-47)42-27(4)19-29(6)46(53,23-48)60-42/h17,25-39,41-42,48-49,53H,13-16,18-23H2,1-12H3,(H,51,52)/b24-17+

Clé InChI

FELYAZAWTURXNF-JJIBRWJFSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Nanchangmycin is a broad spectrum polyether antibiotic recently shown to inhibit Zika virus entry. Nanchangmycin was found to potently inhibit entry in three distinct cell types including human brain microvascular endothelial cells (HBMECs) with two different strains of Zika virus. It was also found effective against other viruses such as West Nile, dengue, and chikungunya.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Keiko Rausch et al.
Cell reports, 18(3), 804-815 (2017-01-19)
Zika virus is an emerging arthropod-borne flavivirus for which there are no vaccines or specific therapeutics. We screened a library of 2,000 bioactive compounds for their ability to block Zika virus infection in three distinct cell types with two different

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