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Merck
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SMB01002

Sigma-Aldrich

Guineensine

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

(2E,4E,12E)-13-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-isobutyl-trideca-2,4,12-trienamide, Pipyahyine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H33NO3
Numéro CAS:
55038-30-7
Poids moléculaire :
383.52
Numéro MDL:
MFCD27967504
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant

Pureté

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Poids mol.

383.52

Solubilité

water: slightly soluble

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C24H33NO3/c1-20(2)18-25-24(26)14-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-21-15-16-22-23(17-21)28-19-27-22/h8,10-17,20H,3-7,9,18-19H2,1-2H3,(H,25,26)/b10-8+,13-11+,14-12+

Clé InChI

FPMPOFBEYSSYDQ-AUVZEZIHSA-N

Description générale

Guineensine, also known as Pipyahyine, is an alkaloid and a member of benzodioxoles is a natural product commonly available from Piper Sp.(P. nigrum and P. longum and P. retrofractum) plants. Existing research suggests that this plant-derived metabolite exerts various biological activities, including antimicrobial, anticancer, anti-inflammatory, antiviral and antioxidant properties.

Application

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Actions biochimiques/physiologiques

According to the existing research, Guineensine inhibits endocannabinoid uptake, leading to significant anti-inflammatory and analgesic effects, and also interacts with various receptors, including dopamine transporter DAT, 5HT2A, and sigma receptors, suggesting potential polypharmacological activity.

Caractéristiques et avantages

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Ruben Bartholomäus et al.
ChemMedChem, 14(17), 1590-1596 (2019-07-20)
Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol

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