Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

B107

Sigma-Aldrich

L-BMAA hydrochloride

≥97% (NMR), powder

Synonyme(s) :

Acide (S)-2-amino-3-(méthylamino)propionique hydrochloride

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H10N2O2 · HCl
Numéro CAS:
16012-55-8
Poids moléculaire :
154.60
Numéro MDL:
MFCD00055227
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329773160
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥97% (NMR)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +21 to +31°, c = 0.5 M in 0.1 M HCl(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: soluble (solutions may be stored for several days at 4 °C)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.CNC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C4H10N2O2.ClH/c1-6-2-3(5)4(7)8;/h3,6H,2,5H2,1H3,(H,7,8);1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

Description générale

Le chlorhydrate de L-BMAA/β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) est une neurotoxine cyanobactérienne.

Application

Le chlorhydrate de L-BMAA a servi de référence pour comparer tous les échantillons dans l′analyse d′isomères de la β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) dans un matériau tiré d′une croûte de désert. Il a également été utilisé comme additif dans un milieu f/2+Si pour traiter des cellules de Phaeodactylum tricornutum et de Thalassiosira weissflogii et étudier son effet sur celles-ci.

Actions biochimiques/physiologiques

Le chlorhydrate de L-BMAA contribue à bloquer l′addition de sulfate d′héparane sur glypican-1. Il possède des propriétés inhabituelles de liaison aux récepteurs du glutamate. Il est susceptible de provoquer une sclérose latérale amyotrophique, ou maladie de Lou Gehrig.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Neurotoxic amino acids and their isomers in desert environments
Metcalf JS, et al.
Journal of arid environments, 140-144 (2015)
David A Davis et al.
Journal of neuropathology and experimental neurology, 79(4), 393-406 (2020-02-23)
The early neuropathological features of amyotrophic lateral sclerosis/motor neuron disease (ALS/MND) are protein aggregates in motor neurons and microglial activation. Similar pathology characterizes Guamanian ALS/Parkinsonism dementia complex, which may be triggered by the cyanotoxin β-N-methylamino-l-alanine (BMAA). We report here the
Olga A Koksharova et al.
Toxins, 12(6) (2020-06-10)
All cyanobacteria produce a neurotoxic non-protein amino acid β-N-methylamino-L-alanine (BMAA). However, the biological function of BMAA in the regulation of cyanobacteria metabolism still remains undetermined. It is known that BMAA suppresses the formation of heterocysts in diazotrophic cyanobacteria under nitrogen
2-Amino-β-methylamino-propionc acid, a new amino acid from seeds of Cycas circinali.
Vega, et al.
Psychochemistry, 6, 759-762 (1967)
Johan Eriksson et al.
Amino acids, 36(1), 43-48 (2008-01-12)
Two different assays have been developed and used in order to investigate the optimal conditions for derivatization and detection of acid beta-N-methyl-amino-L-alanine (BMAA) in a cyanobacterial sample. BMAA was extracted from cyanobacterial cultures both from the cytosolic ("free") fraction and
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique