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Sigma-Aldrich

D-2-Aminoadipic acid

Synonyme(s) :

(R)-2-Aminohexanedioic acid, D-Homoglutamic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2C(CH2)3CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
7620-28-2
Poids moléculaire :
161.16
Numéro Beilstein :
1724347
Numéro MDL:
MFCD00063118
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24891125
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Pf

208-210 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@H](CCCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H11NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t4-/m1/s1

Clé InChI

OYIFNHCXNCRBQI-SCSAIBSYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Grin2a(24409) , Grm1(24414) , Grm2(24415) , Grm6(24419)

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Application

D-2-Aminoadipic acid has been used as an inhibitor of glutamine synthetase in spontaneously immortalized human cell line MIO-M1.

Actions biochimiques/physiologiques

D-2-Aminoadipic acid is a glutamate analog. It acts as an inhibitor of glutamate synthetase. D-2-Aminoadipic acid exhibits gliotoxicity towards mitotic astrocytes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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T P Hicks et al.
Neuroscience research, 24(2), 139-150 (1996-01-01)
Many studies on long-term potentiation (LTP) in hippocampal region CA1 focus on receptor-mediated events that are often presumed to be linked to postsynaptic processes. Whereas it is now well-known that LTP consists of multiple components involving increases in postsynaptic responsiveness
Wang-Yang Xu et al.
The Journal of endocrinology, 243(2), 111-123 (2019-08-28)
Obesity and type 2 diabetes (T2D) are both complicated endocrine disorders resulting from an interaction between multiple predisposing genes and environmental triggers, while diet and exercise have key influence on metabolic disorders. Previous reports demonstrated that 2-aminoadipic acid (2-AAA), an
Yang Guo et al.
Experimental eye research, 210, 108703-108703 (2021-07-20)
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D R Brown et al.
Journal of neurocytology, 27(2), 109-118 (1998-06-03)
The mechanism of action of the glutamate analogue alpha-aminoadipic (AAA) acid was investigated in terms of its toxicity to cultured astrocytes. AAA was more toxic to type 1 astrocytes than type 2 astrocytes. Also the higher toxicity of the L-isomer
G J McBean
British journal of pharmacology, 113(2), 536-540 (1994-10-01)
1. The effect of the gliotoxic analogue of glutamate, alpha aminoadipate, on the high affinity transport of D-[3H]-aspartate into a crude striatal P2 preparation, and on the activity of two enzymes of which glutamate is the substrate has been examined.

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