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A236

Sigma-Aldrich

AB-MECA

solid

Synonyme(s) :

N6-(4-Aminobenzyl)-9-[5-(methylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine, N6-(4-Aminobenzyl)-N-methylcarboxamidoadenosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H21N7O4
Numéro CAS:
152918-26-8
Poids moléculaire :
399.40
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277694
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Couleur

off-white

Solubilité

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.3 mg/mL
ethanol: 1 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL
dilute aqueous base: 3.5 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4ccc(N)cc4)ncnc23

InChI

1S/C18H21N7O4/c1-20-17(28)14-12(26)13(27)18(29-14)25-8-24-11-15(22-7-23-16(11)25)21-6-9-2-4-10(19)5-3-9/h2-5,7-8,12-14,18,26-27H,6,19H2,1H3,(H,20,28)(H,21,22,23)/t12-,13+,14-,18+/m0/s1

Clé InChI

LDYMCRRFCMRFKB-MOROJQBDSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Actions biochimiques/physiologiques

High affinity A3 adenosine receptor agonist.

Informations légales

Sold under license from the National Institutes of Health.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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M E Olah et al.
Molecular pharmacology, 45(5), 978-982 (1994-05-01)
The rat A3 adenosine receptor (AR) is a recently characterized AR subtype cloned from testis and brain cDNA libraries. N6-2-(4-Amino-3-[125I]iodophenyl)ethyladenosine, a high affinity A1AR agonist, has served as the only radioligand available for study of the A3AR. The relatively low
K A Jacobson et al.
FEBS letters, 336(1), 57-60 (1993-12-20)
The behavioral effects of a selective A3 adenosine receptor agonist 3-IB-MECA (N6-(3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarboxamidoadenosine) in mice and the localization of radioligand binding sites in mouse brain were examined. Low levels of A3 adenosine receptors were detected in various regions of the mouse
C Gallo-Rodriguez et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(5), 636-646 (1994-03-04)
Adenosine analogues modified at the 5'-position as uronamides and/or as N6-benzyl derivatives were synthesized. These derivatives were examined for affinity in radioligand binding assays at the newly discovered rat brain A3 adenosine receptor and at rat brain A1 and A2a

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