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A11100P

Sigma-Aldrich

N6-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(2-cyanoethyle diisopropylphosphoramidite)

Synonyme(s) :

Adenosine, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxy-, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite], Adenosine, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxy-, 3′-[2-cyanoethyl bis(1-methylethyl)phosphoramidite], DMT-dA(bz) Phosphoramidite, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxyadenosine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite], N6-Benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyadenosine-3′-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N′-diisopropylphosphoramidite]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H52N7O7P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
857.93
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Niveau de qualité

Type

for DNA synthesis

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥99.5% (reversed phase HPLC)
>99.5% (31P-NMR)

Forme

powder or granules

Technique(s)

oligo synthesis: suitable

Impuretés

>= 170ppm, none detected (S/N <2.5)
≤0.1% P(III) 100-169ppm (31P-NMR)
≤0.1% single unspecified Imprity (reversed phase HPLC)
≤0.3% dA2 (reversed phase HPLC, DMT-dA(bz) cyanoethyl-H-posphonate)
≤0.3% dA3 (reversed phase HPLC, DMT-dA(bz) phosphoramidate)
≤0.30 wt. % water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(V) -25-99ppm (31P-NMR)
≤3.0 wt. % residual solvent content

Couleur

white to off-white

Solubilité

soluble, clear

Adéquation

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Profil des nucléosides

base: deoxyadenosine
base protecting group: benzoyl
2' protecting group: none
5' protecting group: DMT
deprotection: standard

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)c5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7

InChI

1S/C47H52N7O7P/c1-32(2)54(33(3)4)62(59-27-13-26-48)61-40-28-42(53-31-51-43-44(49-30-50-45(43)53)52-46(55)34-14-9-7-10-15-34)60-41(40)29-58-47(35-16-11-8-12-17-35,36-18-22-38(56-5)23-19-36)37-20-24-39(57-6)25-21-37/h7-12,14-25,30-33,40-42H,13,27-29H2,1-6H3,(H,49,50,52,55)/t40-,41+,42+,62?/m0/s1

Clé InChI

GGDNKEQZFSTIMJ-AKWFTNRHSA-N

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Description générale

DMT-dA(bz) Pharmadite® is a Pharmadite® product line that represents a new class of standard protected DNA phosphoramidites that are designed with highly controlled impurity profiles and exceptional overall purity. Pharmadite phosphoramidites are characterized by their exceptional purity and well-defined impurity profile. In particular, they are essentially free from contaminants that interfere in coupling reactions, such as other nucleosidic or non-nucleosidic phosphoramidites (P(III)-contaminants). All remaining impurities in Pharmadite phosphopramidites, if present, are identified, characterized, and quantified. The impact of any such defined impurities on the synthesis of oligonucleotides is well understood and has been shown to be insignificant.

Application

Pharmadite products fulfill all requirements of starting materials for themanufacture of active pharmaceutical ingredients as defined in the EMEA "Note for guidance on the chemistry of the new active substance," making them suitable building blocks for oligonucleotide drugs.

Autres remarques

Pharmadite phosphoramidites are manufactured in scales of up to multi-hundred kilos, under certified ISO 9001 quality systems.

Informations légales

Pharmadite is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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