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16609

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(2-amino-5-methylphenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetrakis(acetoxymethyl) ester

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,5′-Dimethyl-BAPTA-AM, MAPTAM

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H44N2O18
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
792.74
Numéro Beilstein :
8181451
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Solubilité

DMSO: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)c1ccc(C)cc1OCCOc2cc(C)ccc2N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O

InChI

1S/C36H44N2O18/c1-23-7-9-29(37(15-33(43)53-19-49-25(3)39)16-34(44)54-20-50-26(4)40)31(13-23)47-11-12-48-32-14-24(2)8-10-30(32)38(17-35(45)55-21-51-27(5)41)18-36(46)56-22-52-28(6)42/h7-10,13-14H,11-12,15-22H2,1-6H3

Clé InChI

HEOJVQZWOLQUDR-UHFFFAOYSA-N

Autres remarques

Membrane-permeable improved derivative of BAPTA; chelators for intracellular calcium incorporated non-disruptively into cells

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Tiffert et al.
The Journal of physiology, 505 ( Pt 2), 403-410 (1998-01-10)
1. A recently developed method of measuring cytoplasmic Ca2+ buffering in intact red cells was applied to re-evaluate the intracellular Ca2+ binding properties of the Ca2+ chelators benz2 and BAPTA. Incorporation of the free chelators was accomplished by incubating the
J M Dubinsky
Neuroscience letters, 150(2), 129-132 (1993-02-19)
In an attempt to probe the relationship between excitotoxicity and increases in intracellular calcium ([Ca2+]i), BAPTA-AM and its analogs were applied to cultured hippocampal neurons. Chelation of [Ca2+]i depressed and prolonged transient responses to glutamate and did not effect elevation
Gurpreet Kaur et al.
Biochemical and biophysical research communications, 450(1), 812-817 (2014-06-24)
We previously showed that increased intracellular calcium can modulate Importin (Imp)β1-dependent nuclear import of SRY-related chromatin remodeling proteins. Here we extend this work to show for the first time that high intracellular calcium inhibits Impα/β1- or Impβ1-dependent nuclear protein import
Wei Song et al.
Neuroscience letters, 589, 104-109 (2015-01-18)
The neuromuscular junction (NMJ) is established through initial contact of motor neuron axon with a skeletal muscle cell and the subsequent synaptic maturation. Previous studies have shown that cyclic AMP (cAMP) enhanced spinal neurons' survival and growth but inhibited synaptogenesis.
Vera Valakh et al.
Neurobiology of disease, 77, 13-25 (2015-03-03)
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