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Sigma-Aldrich

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-L-tartaric acid diamide ester

Synonyme(s) :

(4R,5R)-2-Butyl-N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H23BN2O4
Numéro CAS:
161344-85-0
Poids moléculaire :
270.13
Numéro MDL:
MFCD04113606
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874017
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D -105°, c = 1.7% in chloroform

Niveau de qualité

100

Indice de réfraction

n20/D 1.478 (lit.)

Point d'ébullition

178-179 °C (lit.)

Densité

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCB1O[C@H]([C@@H](O1)C(=O)N(C)C)C(=O)N(C)C

InChI

1S/C12H23BN2O4/c1-6-7-8-13-18-9(11(16)14(2)3)10(19-13)12(17)15(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-/m1/s1

Clé InChI

AFQWQRBBIZKYTE-NXEZZACHSA-N

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Application

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-L-tartaric acid diamide ester can be used as a cyclopropanation ligand in one of the key steps for the total synthesis of:
  • (+)-Frondosin, a natural product from marine sponges.
  • Marine cyanobacterium natural products: coibacins A and B.

Reactant for:
Preparation of biologically and pharmacologically active molecules

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Coibacins A and B: Total synthesis and stereochemical revision
Carneiro VMT, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(2), 630-642 (2014)

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Boronic Acid Esters

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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