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Sigma-Aldrich

1,3-Diméthyl-2-imidazolidinone

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

Synonyme(s) :

N,N′-Diméthyléthylène-urée, DMEU, DMI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10N2O
Numéro CAS:
80-73-9
Poids moléculaire :
114.15
Numéro Beilstein :
108808
Numéro CE :
201-304-8
Numéro MDL:
MFCD00003188
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57650014
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

absolute
over molecular sieve (H2O ≤0.04%)

Pureté

≥99.5% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

Point d'ébullition

224-226 °C (lit.)

Solubilité

toluene: soluble(lit.)
water: miscible

Densité

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CCN(C)C1=O

InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) est un dérivé de l′imidazolidine. Elle servirait de promoteur en minimisant la formation de sous-produits de dialkylation et en accélérant la vitesse de la mono-alkylation de la γ-butyrolactone. Des études se sont intéressées à la conversion du CO2 en alcools de faible poids moléculaire par hydrogénation catalytique homogène avec du DMI comme solvant.

Application

Le 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone peut être utilisé :
  • Comme solvant de substitution du HMPA dans la synthèse du 1,2-bis(triméthylsilyl)benzène.
  • Comme solvant dans la prénylation α-régiosélective des imines.
  • Comme constituant de la phase mobile dans une analyse de la cellulose par chromatographie d′exclusion stérique.

Autres remarques

Solvant dipolaire aprotique qui peut souvent servir d′alternative aux HMPA, cancérigène.
Solvant utilisé dans diverses réactions de transformation en synthèse organique. Produit étudié dans la formation de complexes hydrosilanediyl-métaux de transition stabilisés fonctionnellement, produits par une méthode photochimique à partir d′arylsilanes.

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318,H361fd

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

219.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

104 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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C.J. Gilmore et al.
Tetrahedron Letters, 24, 3269-3269 (1983)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 675-675 (1983)
D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 115, 1705-1705 (1982)
T. Mukaiyama et al.
Chemistry Letters (Jpn), 1507-1507 (1980)
Highly selective hydrogenation of CO2 into C2+ alcohols by homogeneous catalysis.
Qian Q, et al.
Chemical Science, 6(10), 5685-5689 (2015)
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