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Sigma-Aldrich

4-Carboxybenzenesulfonazide

97%

Synonyme(s) :

4-(Azidosulfonyl)benzoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CC6H4SO2N3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
227.20
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

180 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H5N3O4S/c8-9-10-15(13,14)6-3-1-5(2-4-6)7(11)12/h1-4H,(H,11,12)

Clé InChI

OWULJVXJAZBQLL-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
Synthesis of anti-inflammatory agents
Azide amidation
Reactions of thio acids with azides
Chemoselective sodium borohydride reduction of azides in water

Reagent for:
Photo-Stevens rearrangement
Cobalt-catalyzed synthesis of tertiary azides

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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