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Sigma-Aldrich

Trimethyl orthoformate

anhydrous, 99.8%

Synonyme(s) :

TMOF, Trimethoxymethane

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About This Item

Formule linéaire :
CH(OCH3)3
Numéro CAS:
149-73-5
Poids moléculaire :
106.12
Numéro Beilstein :
969215
Numéro CE :
205-745-7
Numéro MDL:
MFCD00008483
Code UNSPSC :
12352112
eCl@ss :
39021015
ID de substance PubChem :
24858434
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

anhydrous

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

3.67 (vs air)

Pression de vapeur

23.5 mmHg ( 20 °C)
40 mmHg ( 30 °C)
57 mmHg ( 40 °C)

Pureté

99.8%

Forme

liquid

Limite d'explosivité

5.1 %

Impuretés

<0.002% water
<0.005% water (100 mL pkg)

Résidus d'évap.

<0.0005%

Indice de réfraction

n20/D 1.379 (lit.)

Point d'ébullition

101-102 °C (lit.)

Densité

0.97 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(OC)OC

InChI

1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

Clé InChI

PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trimethyl orthoformate is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful building blocks. It is also used to introduce the protecting group for aldehydes by the preparation of acetals. Acetals can be deprotected back to the aldehyde by using acid catalysts.

Application

Trimethyl orthoformate can be used:
  • To convert sulfonic acids to methyl esters.
  • To convert 2-acylcyclohexanones to the corresponding acetal derivatives.
  • To mediate Pinacol reaction of various 1,2-diols with tin(IV) chloride without the formation of water.
  • To synthesize 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation with amine and sodium azide catalyzed by indium triflate under solvent-free conditions.
  • For the N-methylation of amines in the presence of sulfuric acid.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

55.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

13 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A convenient one pot procedure for N-methylation of aromatic amines using trimethyl orthoformate
Padmanabhan, Seetharamaiyer and Reddy, N Laxma and Durant, Graham J
Synthetic Communications, 27(4), 691-699 (1997)
Indium triflate-catalyzed one-pot synthesis of 1-substituted-1H-1, 2, 3, 4-tetrazoles under solvent-free conditions
Kundu, Dhiman and Majee, Adinath and Hajra, Alakananda
Tetrahedron Letters, 50(22), 2668-2670 (2009)
A new method for the esterification of sulfonic-acids
Padmapriya, AA and Just, G and Lewis, NG
Synthetic Communications, 15, 1057-1062 (1985)
Efficient pinacol rearrangement mediated by trimethyl orthoformate
Kita Y, et al.
Tetrahedron Letters, 38(48), 8315-8318 (1997)
Alkyl Orthoformate: A Versatile Reagent in Organic Synthesis
Frizzo CP
Synlett, 2009(06), 1019-1020 (2009)
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