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Sigma-Aldrich

5,6,7,8-Tetrahydroisoquinoline

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11N
Numéro CAS:
36556-06-6
Poids moléculaire :
133.19
Numéro CE :
253-098-4
Numéro MDL:
MFCD00012168
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858223
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.545 (lit.)

Point d'ébullition

106-108 °C/13 mmHg (lit.)

Densité

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCc2cnccc2C1

InChI

1S/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h5-7H,1-4H2

Clé InChI

HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Reduction of 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline with sodium in ethanol gives trans-decahydroquinolines. 5,6,7,8-Tetrahydroisoquinoline is also referred as Bz-tetrahydroisoquinoline.

Application

5,6,7,8-Tetrahydroisoquinoline was used in total synthesis of (±)-desoxycodeine-D. It was also used in the synthesis of 7,8-dihydroisoquinolin-5(6H)-one.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Total synthesis of (?)-desoxycodeine-d: a novel route to the morphine skeleton.
Liou J-P and Cheng C-Y.
Tetrahedron Letters, 41(6), 915-918 (2000)
A Convenient Synthesis 7, 8-Dihydroisoquinolin-5 (6H)-One.
Lardenois P, et al.
Synthetic Communications, 26(12), 2305-2308 (1996)
Preparation of cis-and trans-Decahydroisoquinolines and of Bz-Tetrahydroisoquinoline.
Witkop B.
Journal of the American Chemical Society, 70(8), 2617-2619 (1948)
Reduction of 5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines and 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10-octahydroquinolines to trans-decahydroquinolines.
Vierhapper FW and Eliel EL.
The Journal of Organic Chemistry, 40(19), 2734-2742 (1975)

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