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Sigma-Aldrich

Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride

≥95.0%

Synonyme(s) :

5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8O3
Numéro CAS:
826-62-0
Poids moléculaire :
164.16
Numéro Beilstein :
150228
Numéro CE :
212-557-9
Numéro MDL:
MFCD00151106
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647148
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Solubilité

diethyl ether: 0.1 g/10 mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

O=C1OC(=O)[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C=C3)[C@@H]12

InChI

1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6-,7+

Clé InChI

KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N

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Description générale

Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride reacts with methyl aminomethyllambertianate to give amide of bicyclo[2.2.1]heptan-1,2-dicarbocylic acid with a labdanoid substituent.

Application

  • Sustainable chemical processes with Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride: Research by Kharitonov et al. (2012) explores synthetic transformations of higher terpenoids, employing Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride. Their work focuses on creating new cytotoxic agents, contributing to sustainable methodologies in organic synthesis (Kharitonov et al., 2012).
  • Organic synthesis intermediate: Birchall et al. (2021) present a study on Himic Anhydride, utilizing a retro Diels-Alder reaction to demonstrate the application of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride in teaching advanced organic laboratory techniques. This work includes an accompanying NMR study to further support the educational aspect of organic synthesis (Birchall et al., 2021).

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H318,H334

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Iu V Kharitonov et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 38(1), 127-136 (2012-07-17)
Condensation of methyl 16-aminomethyllambertianate with N-Boc-omega-amino acids leads smoothly to 16-(N-Boc-aminononan)- and 16-(N-Boc-aminoundecan)amidomethyllabdanoids. The amide of bicyclo[2.2.1]heptan-1,2-dicarbocylic acid with a labdanoid substituent was obtained under the reaction of methyl aminomethyllambertianate with bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride. Intereaction of methyl 16-aminomethyllambertianate with chloroacetyl chloride
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Considering the low specific capacitance of structural solid supercapacitors, which is due to the low ion diffusivity in solid electrolytes and the small specific surface area of some structural electrodes such as carbon fiber fabrics, novel structural supercapacitor designs are
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Dental materials journal, 36(5), 560-565 (2017-06-02)
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R Padhma Priya et al.
Journal of nanoscience and nanotechnology, 15(9), 6739-6746 (2015-12-31)
A new type of siloxane core modified phthalide cardo chain based polyimide (PI) was successfully prepared from siloxane core dianhydride and ether linked phenolphthalein diamine moiety. This PI was further modified with different weight percentages of multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs)

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