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SML1595

Sigma-Aldrich

Luliconazole

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(αE)-α-[(4R)-4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile, NND 502, [R-(E)]-α-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H9Cl2N3S2
Número de CAS:
187164-19-8
Peso molecular:
354.28
Número MDL:
MFCD00953915
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329825485
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

N#C/C(N1C=NC=C1)=C2SC[C@@H](C3=C(Cl)C=C(Cl)C=C3)S/2

InChI

1S/C14H9Cl2N3S2/c15-9-1-2-10(11(16)5-9)13-7-20-14(21-13)12(6-17)19-4-3-18-8-19/h1-5,8,13H,7H2/b14-12+/t13-/m0/s1

Clave InChI

YTAOBBFIOAEMLL-REQDGWNSSA-N

Descripción general

Luliconazole also called LLCZ, {(−)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene](1H-imidazol-1-yl) acetonitrile} is optically active compound. It is used as a topical medicine for treating dermatophytosis and dermatitis. It is a potential antifungal against Candida and other fungal infections of skin, groin and feet.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Luliconazole is an imidazole antifungal. Its mechanism of action involves inhibition of ergosterol biosynthesis by inhibition of sterol 14α-demethylase.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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A critical appraisal of once-daily topical luliconazole for the treatment of superficial fungal infections
Gupta AK and Daigle D
Infection and Drug Resistance, 9(6), 1-6 (2016)
Short-term therapy with luliconazole, a novel topical antifungal imidazole, in guinea pig models of tinea corporis and tinea pedis
Koga H, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, AAC-05255 (2012)
In vitro antifungal activities of luliconazole, a new topical imidazole
Koga H, et al.
Medical Mycology, 47(6), 640-647 (2009)

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