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Sigma-Aldrich

Licochalcone A

≥96.0% (HPLC)

Sinónimos:

(E)-3-[5-(1,1-Dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one, 4′,4-Dihydroxy-3-α,α-dimethylallyl-6-methoxychalcone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H22O4
Número de CAS:
58749-22-7
Peso molecular:
338.40
Beilstein:
4534154
Número MDL:
MFCD01417903
Código UNSPSC:
41116107
ID de la sustancia en PubChem:
329761160
NACRES:
NA.77

Análisis

≥96.0% (HPLC)

formulario

powder

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1cc(O)c(cc1\C=C\C(=O)c2ccc(O)cc2)C(C)(C)C=C

InChI

1S/C21H22O4/c1-5-21(2,3)17-12-15(20(25-4)13-19(17)24)8-11-18(23)14-6-9-16(22)10-7-14/h5-13,22,24H,1H2,2-4H3/b11-8+

Clave InChI

KAZSKMJFUPEHHW-DHZHZOJOSA-N

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Descripción general

Licochalcone A is a potent membrane-active agent that transforms normal erythrocytes into echinocytes. A novel flavanoid which has demonstrated significant antitumor activity.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Inhibits vegetative growth of spore-forming bacteria, B. subtilis and other food-contaminating microorganisms.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302 + H312 + H332

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Chian-Jiun Liou et al.
Cells, 8(5) (2019-05-15)
Licochalcone A is a chalcone isolated from Glycyrrhiza uralensis. It showed anti-tumor and anti-inflammatory properties in mice with acute lung injuries and regulated lipid metabolism through the activation of AMP-activated protein kinase (AMPK) in hepatocytes. However, the effects of licochalcone
Megumi Funakoshi-Tago et al.
Molecular pharmacology, 76(4), 745-753 (2009-07-14)
Glycyrrhiza inflata has been used as a traditional medicine with anti-inflammatory activity; however, its mechanism has not been fully understood. Licochalcone A is a major and biogenetically characteristic chalcone isolated from G. inflata. Here, we found that licochalcone A strongly
Yoon Hee Kim et al.
Biochemical pharmacology, 80(8), 1152-1159 (2010-07-20)
To date, no antiangiogenic activity has been demonstrated for licochalcone A (LicA), a major phenolic constituent of Glycyrrhiza inflata, although it shows significant antitumor activity in human malignant cell lines. Our previous work demonstrated that LicA down-regulates inflammatory responses to
Xiao Chu et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(15), 3947-3954 (2012-03-10)
Licochalcone A (Lico A), a flavonoid found in licorice root (Glycyrrhiza glabra), is known for its antimicrobial activity and its reported ability to inhibit cancer cell proliferation. In the present study, we found that Lico A exerted potent anti-inflammatory effects
Hanne L Ziegler et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 48(10), 4067-4071 (2004-09-25)
The well-known antiparasitic compound licochalcone A is a potent membrane-active agent that transforms normal erythrocytes into echinocytes in parallel with the inhibition of growth of Plasmodium falciparum cultures, the in vitro antiplasmodial effect apparently being an indirect effect on the
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