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Sigma-Aldrich

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula lineal:
C10H7CH2ZnBr
Número de CAS:
152329-44-7
Peso molecular:
286.48
Número MDL:
MFCD01311438
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24873248
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.978 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Br[Zn]Cc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H9.BrH.Zn/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9;;/h2-8H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

IKDINBHMSAHXCA-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide is an organozinc halide, which is typically used as a reagent in Negishi cross-coupling reactions. In this process, the organozinc halide reacts with organic halides or triflates to form a carbon-carbon bond in the presence of a Pd catalyst.

Aplicación

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • 4-(5,6-dimethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-3-yl)benzonitrile from 4-(2-bromo-5,6-dimethoxypyridin-3-yl)benzonitrile using Pd catalyst.
  • (E)-stilbene, (2,2′-[1,4-phenylenedi-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[naphthalene]) from 1,4-benzenedicarboxaldehyde in the presence of Pd catalyst and a silylating agent.

Información legal

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H319,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

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