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Sigma-Aldrich

Ethyl chlorodifluoroacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCF2CO2C2H5
Número de CAS:
383-62-0
Peso molecular:
158.53
Número CE:
206-850-0
Número MDL:
MFCD00013662
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24870471
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

índice de refracción

n20/D 1.358 (lit.)

bp

96-97.5 °C (lit.)

densidad

1.252 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C(F)(F)Cl

InChI

1S/C4H5ClF2O2/c1-2-9-3(8)4(5,6)7/h2H2,1H3

Clave InChI

GVCAWQUJCHZRCB-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Ethyl chlorodifluoroacetate (ECDFA) undergoes Reformatskii reaction with various aldehydes in DMF. It reacts with phenylacetylene to afford ethyl α,α−difluoro-4-phenyl-3-butenoates.

Aplicación

Ethyl chlorodifluoroacetate (ECDFA) may be used as a starting reagent in the synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

64.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

18 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Fluorine-containing organozinc reagents. IV.: Reformatskii-type reactions of chlorodifluoroacet1c acid derivatives.
Lang RW and Schaub B.
Tetrahedron Letters, 29(24), 2943-2946 (1988)
Synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols from ethyl chlorodifluoroacetate.
Begue J-P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(3), 6097-6100 (1994)
A theoretical investigation on the kinetics and reactivity of the gas-phase reactions of ethyl chlorodifluoroacetate with OH radical and Cl atom at 298 K.
Mishra BK, et al.
Structural Chemistry, 25(2), 463-470 (2014)
Wadih Ghattas et al.
The Journal of organic chemistry, 71(22), 8618-8621 (2006-10-27)
An efficient preparation of pure ethyl Z- and E-alpha,alpha-difluoro-4-phenyl-3-butenoate 1a and 1b together with the corresponding acids 2a and 2b is described. The procedures involve stereocontrolled additions of *CF2CO2Et to phenylacetylene or beta-bromostyrene. Compound 1a is easily obtained by addition

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