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Merck

425842

Sigma-Aldrich

4-Imidazolecarboxylic acid

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
112.09
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

mp

294-295 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(=O)c1c[nH]cn1

InChI

1S/C4H4N2O2/c7-4(8)3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)

Clave InChI

NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Imidazolecarboxylic acid (1H-imidazole-4-carboxylic acid, H2imc) is an imidazole derivative that contains an imidazole group and a carboxylate group. It has been widely utilized to generate different types of coordination polymers. The anion of 4-imidazolecarboxylic acid has been reported to stabilize binuclear hydroxo complexes of trivalent lanthanides in the pH range 7-10.

Aplicación

4-Imidazolecarboxylic acid (ICA) was used in the synthesis of triphenymethyl-protected 4-imidazole carboxylic acid (trityl-ImCOOH) which is employed to functionalize poly(propylene imine) dendrimers.
It may be used in the following studies:
  • In the synthesis of lanthanide sulfate–carboxylates, [Ln(HIMC)(SO4)(H2O)] (Ln = Dy and Eu, HIMC = 4-imidazolecarboxylic acid) by in situ decarboxylation in the presence of Cu(II) ions.
  • As an internal standard to obtain calibration curve by plotting the peak area ratios of histamine (HA) and several metabolites isolated from C3H/HeNCrj mice hair relative to ICA.
  • In the synthesis of tetranuclear manganese carboxylate complexes possessing imidazole-based N/O chelating ligands.

Otras notas

For a review of imidazoles, see Science of Synthesis.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Francisco Aguilar-Pérez et al.
Inorganic chemistry, 45(23), 9502-9517 (2006-11-07)
The anion of 4-imidazolecarboxylic acid (HL) stabilizes hydroxo complexes of trivalent lanthanides of the type ML(OH)+ (M = La, Pr) and M2L(n)(OH)(6-n) (M = La, n = 2; M = Pr, n = 2, 3; M = Nd, Eu, Dy
Sci. Synth., 12, 325-325 (2002)
catena-Poly [copper (I)-bis [μ-3-(1H-imidazol-2-yl) pyridine]-copper (I)-di-μ-iodido].
425842
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(9), 1288-1288 (2011)
Diaquabis(1H-imidazole-4-carboxylato-κ2N3,O4) cobalt (II).
Chen WS.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 68(10), m1246-m1246 (2012)
Tetranuclear manganese carboxylate clusters with imidazole-carboxylate chelating ligands. X-ray crystal structure of the 4-imidazoleacetate complex.
Boskovic C, et al.
Polyhedron, 19(18), 2111-2118 (2000)

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