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Sigma-Aldrich

Crotononitrile, mixture of cis and trans

99%

Sinónimos:

2-Butenenitrile, mixture of cis and trans

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH=CHCN
Número de CAS:
4786-20-3
Peso molecular:
67.09
Beilstein:
1719747
Número CE:
225-335-1
Número MDL:
MFCD00001935
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24855216
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

99%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.419 (lit.)

bp

120-121 °C (lit.)

densidad

0.824 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C\C=C\C#N

InChI

1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2-3H,1H3/b3-2+

Clave InChI

NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N

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Descripción general

Neurotoxic properties of crotononitrile have been investigated. Mechanism of the Baylis-Hillman reaction of crotononitrile and benzaldehyde in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (catalyst) has been investigated.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

60.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

16 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Effect of solvent, pressure and catalyst on the E/Z-selectivity in the Baylis-Hillman reaction between crotononitrile and benzaldehyde.
van Rozendaal ELM, et al.
Tetrahedron, 49(31), 6931-6936 (1993)
Pere Boadas-Vaello et al.
Toxicology and applied pharmacology, 225(3), 310-317 (2007-09-20)
Several alkylnitriles are toxic to sensory systems, including the vestibular system, through yet undefined mechanisms. This study addressed the hypothesis that the vestibular toxicity of cis-crotononitrile depends on CYP2E1-mediated bioactivation. Wild-type (129S1) and CYP2E1-null female mice were exposed to cis-crotononitrile
Eduardo Balbuena et al.
Toxicology and applied pharmacology, 187(2), 89-100 (2003-03-22)
The neurotoxic compound crotononitrile has two isomeric forms, cis and trans. We compared the effects of these two isomers isolated by distillation from the commercially available mixture. Adult male Long-Evans rats were administered vehicle control, cis-crotononitrile (80, 100, and 120
Nathan A Owston et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (5)(5), 624-625 (2008-01-23)
The oxidation of alcohols in the presence of methanol has been achieved using a ruthenium catalyst with crotononitrile as the hydrogen acceptor.
Rafat M Mohareb et al.
Acta pharmaceutica (Zagreb, Croatia), 58(4), 429-444 (2008-12-24)
Condensation of beta-amino-alpha,gamma-dicyanocrotononitrile (1) with acetophenone gave 2-amino-4-phenylpenta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile (2). The latter product was used in a series of heterocyclization reactions with different reagents such as diazonium salts, hydrazines, hydroxylamines and elemental sulfur to give pyridazine, pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives
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