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Sigma-Aldrich

4,6-Dichloropyrimidine

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H2Cl2N2
Número de CAS:
1193-21-1
Peso molecular:
148.98
Beilstein:
111195
Número CE:
214-770-2
Número MDL:
MFCD00006109
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848721
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

bp

176 °C (lit.)

mp

65-67 °C (lit.)

solubilidad

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

cadena SMILES

Clc1cc(Cl)ncn1

InChI

1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-4(6)8-2-7-3/h1-2H

Clave InChI

XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Cyclic voltammograms of 4,6-dichloropyrimidine shows three cathodic waves, arising from sequential cleavage of carbon-chlorine bonds as well as the reduction of pyrimidine.

Aplicación

4,6-Dichloropyrimidine was used in the synthesis of N-substituted azacalix[4]pyrimidines. It was used as starting reagent for the synthesis of disubstituted pyrimidines by tandem amination and Suzuki-Miyaura cross-coupling. It was also used in a biarylpyrimidine synthesis involving biaryl cross-coupling.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Li-Xia Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 741-747 (2010-01-02)
A number of N-substituted azacalix[4]pyrimidines were synthesized by two methods. While straightforward condensation reaction between 4,6-dichloropyrimidine and 4,6-bis(alkylamino)pyrimidines gave identically N-substituted azacalix[4]pyrimidines in low yields, a general and moderate-to-high yielding 1 + 3 macrocyclic fragment coupling reaction afforded azacalix[4]pyrimidines that
Tetrahedron, 62, 10055-10055 (2006)
Electrochemical reduction of halogenated pyrimidines at mercury cathodes in acetonitrile.
Ji C, et al.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 500(1), 3-11 (2001)
Richard T Wheelhouse et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5187-5198 (2006-08-18)
Biarylpyrimidines are characterized as selective ligands for higher-order nucleic acid structures. A concise and efficient synthesis has been devised incorporating Suzuki biaryl cross-coupling of dihalopyrimidines. Two ligand series are described based on the parent thioether 4,6-bis[4-[[2-(dimethylamino)ethyl]mercapto]phenyl]pyrimidine (1a) and amide 4,6-bis(4[(2-(dimethylamino)ethyl)carboxamido]phenyl)pyrimidine

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